(5beta,7alpha,12alpha)-7,12-二羟基胆-2-烯-24-酸甲酯 | 77731-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5beta,7alpha,12alpha)-7,12-二羟基胆-2-烯-24-酸甲酯
• 英文名称: methyl 7α,12α-dihydroxy-5β-chol-2-enoate
• 英文别名: Methyl 7a,12a-dihydroxy-5b-chol-2-enoate；methyl (4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 77731-10-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: WORLYKPLNOTUAH-KGFCUSQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 (5beta,7alpha,12alpha)-7,12-二羟基胆-2-烯-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。十五 4β-羟基化胆汁酸的合成；人胎儿胆汁中独特的胆汁酸。

  摘要：

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3323

文献信息

• A Mild One-Pot Method for Conversion of Various Steroidal Secondary Alcohols into the Corresponding Olefins
  作者：Henri Kagan、Raju Kumar、Shrutisagar Haveli

  DOI：10.1055/s-0030-1260803

  日期：2011.7

  to some hydroxy steroids in the presence of excess base directly leads to steroidal olefins. This methodology is useful for the one-pot synthesis of Δ 2 - or Δ 3 -steroids under mild conditions from the corresponding alcohols.

  在过量碱的存在下将 Tf 2 O 添加到一些羟基甾族化合物中直接导致甾族烯烃。这种方法可用于在温和条件下从相应的醇一锅合成 Δ 2 - 或 Δ 3 - 类固醇。
• IIDA, TAKASHI;MOMOSE, TOSHIAKI;CHANG, FREDERIC C.;GOTO, JUNICHI;NAMBARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3323-3329
  作者：IIDA, TAKASHI、MOMOSE, TOSHIAKI、CHANG, FREDERIC C.、GOTO, JUNICHI、NAMBARA, +

  DOI：——

  日期：——