3β,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester | 28050-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3β,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-saeure-methylester；3beta,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 28050-54-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: DLYVTEULDNMQAR-RMPHWFMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (3a,5b,7a,12a)-3-氨基-7,12-二羟基胆甾烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从 3-Hydroxycholan-24-oic 酸酯制备 3-Aminocholan-24-oic 酸酯的一锅 Mitsunobu-Staudinger

  摘要：

  摘要 3-Hydroxycholan-24-oic酸酯通过与叠氮磷(DPPA)的Mitsunobu反应和中间体叠氮化合物在THF中的PPh3/H2O进行Staudinger还原反应，很容易转化为相应的3-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808005079
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5beta,7alpha,12alpha)-3-(甲酰氧基)-7,12-二羟基胆烷-24-酸甲酯 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 potassium chromate 、 硼烷 、 sodium acetate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Potential bile acid metabolites. 7. 3,7,12-Trihydroxy-5.beta.-cholanic acids and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a031

文献信息

• Inversion of configuration of alcohols through nucleophilic displacement promoted by nitrate ions.
  作者：Gianfranco Cainelli、Francesco Manescalchi、Giorgio Martelli、Mauro Panunzio、Laura Plessi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98300-x

  日期：1985.1

  Inversion of configuration of hydroxy functionalities in biologically significant structures has been performed under mild conditions through nucleophilic displacement by nitrate ion.

  在温和的条件下，通过硝酸根离子的亲核取代，已经完成了生物学上重要结构中羟基官能团构型的转化。
• Hasegawa, Hiroshima Journal of Medical Sciences, 1959, vol. 8, p. 271,272
  作者：Hasegawa

  DOI：——

  日期：——
• Chang, Frederic C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 875 - 880
  作者：Chang, Frederic C.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Potent Sensitizers of Gram-Negative Bacteria Based on a Cholic Acid Scaffolding
  作者：Chunhong Li、Adam S. Peters、Erik L. Meredith、Glenn W. Allman、Paul B. Savage

  DOI：10.1021/ja973881r

  日期：1998.4.1
• Stereoselective synthesis of 3β-bile acid derivatives from the 3ga-analog
  作者：J.K. Denike、M. Moskova、X.X. Zhu

  DOI：10.1016/0009-3084(95)02476-y

  日期：1995.8

  The stereoselective transformation from the commonly occurring 3 alpha-bile acids and derivatives to their 3 beta-analogs is important for certain applications of these amphiphilic natural compounds, especially in the preparation of polymers. We report here the stereoselective conversion of methyl cholate to its 3 beta-hydroxy epimer by the use of the Mitsunobu reaction and to a 3 beta-amino cholic acid analog via a tosylation followed by a S(n)2 displacement with sodium azide and a hydrogenation of the azide group with overall yields of 86% and 78%, respectively. The preparation of the methacrylate and methacrylamide derivatives from these compounds is also described.