11β-formyloxy-pregn-4-ene-3,20-dione | 76920-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-formyloxy-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 11β-Formyloxy-pregn-4-en-3,20-dion
• CAS: 76920-45-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: OLKQKENKNWZZPM-CNOZFFSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11β-formyloxy-5α-pregnane-3,20-dione 在 溴 作用下， 生成 11β-formyloxy-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Notes - Attempts to Prepare New Progestational Agents: Synthesis and Biological Activity of 11β-Acyloxyprogesterones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a624

文献信息

• 18-Substituted steroids. Part 8. An improved synthesis of 11β,18,21-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (‘18-hydroxycorticosterone’)
  作者：David N. Kirk、Christopher J. Slade

  DOI：10.1039/p19810000703

  日期：——

  ‘18-Hydroxycorticosterone’(1) has been prepared from 11β-formyloxy-20-hydroxypregn-4-en-3-one (6) by application of the ‘hypoiodite’ series of reactions [Pb(OAc)4–I2–hν; oxidation; solvolysis], followed by acetoxylation at C-21 by lead tetra-acetate in acetic acid. Alkaline hydrolysis then gave 18-hydroxycorticosterone.

  通过应用“次碘酸盐”系列反应[Pb（OAc）4 –I 2 – hν ; 氧化 溶剂化]，然后在乙酸中的乙酸四乙酸铅在C-21处进行乙酰氧基化。然后碱性水解得到18-羟基皮质酮。