N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-asparagine | 1428095-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-asparagine
• 英文别名: (2R)-4-amino-2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1428095-39-9
• 化学式: C₂₈H₄₆N₂O₅
• 分子量: 490.684
• InChiKey: AJRMYQPBZONDNK-GCHQISOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-D-asparagine
  参考文献：
  名称：

  石胆酸的氨基酸缀合物作为 EphA2 受体的拮抗剂

  摘要：

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm301890k