trans-2-butenyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether | 183657-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-butenyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether
• 英文别名: Cyano-2-[2-oxa-(E)-hex-4-enyl]naphthalene；2-[[(E)-but-2-enoxy]methyl]naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 183657-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FWAJGSPCHQPYDS-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-butenyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether 以 苯 为溶剂， 以49%的产率得到(11R,12R)-11-methyl-14-oxatetracyclo[8.5.0.01,12.04,9]pentadeca-2,4,6,8-tetraene-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  反式-2-丁烯基-1-氰基-2-萘甲醚的位置选择性分子内（2π+2π）光环加成反应取决于溶剂的极性

  摘要：

  反式-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基甲醚1b的辐射以立体选择性方式在1,2-和3,4-位上提供了两种分子内（2π+2π）光环加合物。产物比率基于激基复合物的性质取决于溶剂极性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00468-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(溴甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 trans-2-butenyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents

  摘要：

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15068

文献信息

• Site-Selective Intramolecular Photocycloaddition of 2-Alkenyl-Substituted 1-Cyanonaphthalenes Depending on Additives, Solvents, and Substituents
  作者：Kazuhiko Mizuno、Yasuharu Yoshimi、Shin-ichi Konishi、Hajime Maeda

  DOI：10.1055/s-2001-15068

  日期：——

  Irradiation of 2,3-dimethylbut-2-enyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether in the presence of Eu(hfc)3 in benzene site-selectively afforded the (2π + 2π) intramolecular photocycloadduct at the 1,2-position on the naphthalene ring. On the other hand, allyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether in the presence of Mg(ClO4)2 in acetonitrile gave the photocycloadduct at the 3,4-position as a sole product.

  在苯中，2,3-二甲基-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基醚在Eu(hfc)3的存在下，择位选择性地生成了萘环1,2-位的(2π + 2π)分子内光环加成产物。另一方面，丙烯基1-氰基-2-萘甲基醚在醋腈中加入Mg(ClO4)2，仅生成3,4-位的光环加成产物。
• Site-selective intramolecular (2π+2π) photocycloaddition of trans-2-butenyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether depending on the polarity of the solvent
  作者：Yasuharu Yoshimi、Shin-ichi Konishi、Hajime Maeda、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00468-3

  日期：2001.5

  Irradiation of trans-2-butenyl 1-cyano-2-naphthylmethyl ether 1b afforded two kinds of intramolecular (2π+2π) photocycloadducts at the 1,2- and 3,4-positions in a stereoselective manner. The product ratio was dependent on the solvent polarity based on the nature of the exciplex.

  反式-2-丁烯基1-氰基-2-萘甲基甲醚1b的辐射以立体选择性方式在1,2-和3,4-位上提供了两种分子内（2π+2π）光环加合物。产物比率基于激基复合物的性质取决于溶剂极性。