N-(phenyl)-3α-hydroxy-5β-cholan-24-amide | 89846-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(phenyl)-3α-hydroxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-phenylpentanamide
• CAS: 89846-42-4
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₂
• 分子量: 451.693
• InChiKey: IVKADJQJFKFUJT-NSDFNNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl)-3α-hydroxy-5β-cholan-24-amide 在 diborane-dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到24-phenylamino-5β-cholan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  石胆酸新型酰胺键二聚体的合成

  摘要：

  描述了在温和条件下有效合成石胆酸酰胺和酰胺连接的二聚体。新的邻、间和对苯二胺衍生的石胆酸二聚体是通过活化胆汁酸的羧基作为酸与氯甲酸乙酯反应产生的混合酸酐来合成的。石胆酸酰胺的还原得到相应的 24-氨基-5β-胆烷衍生物。所有化合物均通过 IR、1H 和 13C NMR 和质谱进行表征。

  DOI：

  10.3184/030823408x318325
• 作为产物：
  描述：

  diethyl phenylphosphoramidite 、 石胆酸 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(phenyl)-3α-hydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  Goeroeg, S.; Renyei, M., Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 115, # 1, p. 65 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Importance of the 7α-, and 12α- hydroxyl groups of N-Aryl-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amides on their Antigermination Activity Against a Hypervirulent Strain of Clostridioides (Clostridium) difficile
  作者：Shiv K. Sharma、Christopher Yip、Matthew P. Simon、Jacqueline Phan、Ernesto Abel-Santos、Steven M. Firestine

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116503

  日期：2021.12