2-苯基-5-苯乙烯基-[1,3,4]噻二唑 | 101291-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5-苯乙烯基-[1,3,4]噻二唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-(2-phenylethenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: phenyl-trans-styryl-[1,3,4]thiadiazole；Phenyl-trans-styryl-[1,3,4]thiadiazol；2-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 101291-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: FJCYJGSOEDJMHX-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N′-cinnamoylbenzohydrazide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-苯基-5-苯乙烯基-[1,3,4]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  使用劳森试剂合成取代的 1,3,4-噻二唑

  摘要：

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。

  DOI：

  10.1080/00304940509354950

文献信息

• Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 1127
  作者：Ohta

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,3,4-THIADIAZOLES USING LAWESSON'S REAGENT
  作者：B. Gierczyk、M. Zalas

  DOI：10.1080/00304940509354950

  日期：2005.6

  oxychloride or sulfuric acid have been used in such reactions. Another route for 1,3,4-thiadiazole ring synthesis, is via exchange of the oxygen atom in 1,3,4-oxadiazole to sulfur, using tetraphosphorus decasulfide or thiourea;I2 however in our experience, this method does not work in many cases. Lawesson has described the thionation of 1 ,2-diacylhydrazineswith 2,4bis(4-methoxypheny1)1,2,3,4-dithiadiphosphetane

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。