N-(2-aminophenyl)-2-naphthamide | 926267-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-aminophenyl)-2-naphthamide
• 英文别名: N-(2-Aminophenyl)-2-naphthalenecarboxamide；N-(2-aminophenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 926267-35-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: YJZMYOHZBDJWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香茅醛 、 N-(2-aminophenyl)-2-naphthamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用立体动力学UV / CD探针通过席夫碱形成 对胺和氨基醇进行定量手性传感†

  摘要：

  制备并测试了可用于同时测定两种快速光学测量的手性胺和氨基醇的绝对构型，对映体组成和总浓度的立体化学传感器。自由传感器是CD静音的，并在通过Schiff碱形成与底物结合后产生特征性的蓝移UV和CD信号。讨论了在高通量筛选应用和合理的传感器开发中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02529j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-naphthamide 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 vasicine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(2-aminophenyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻卤代苯胺与氨水的区域选择性2-胺化

  摘要：

  已经开发出用于分子内C N键形成的有效Cu（II）-水杨碱催化体系。以这种方式，已经实现了在EtOH中用氨水进行邻卤代苯胺的区域选择性2-胺化。该策略具有几个优点，例如良好的区域选择性，高产率和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153001

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking analysis of novel linker-less benzamide based potent and selective HDAC3 inhibitors
  作者：Ganesh Routholla、Sravani Pulya、Tarun Patel、Sk. Abdul Amin、Nilanjan Adhikari、Swati Biswas、Tarun Jha、Balaram Ghosh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105050

  日期：2021.9

  was found to be a highly potent HDAC3 inhibitor (IC50 = 560 nM) and displayed 46-fold selectivity for HDAC3 over HDAC2, and 33-fold selectivity for HDAC3 over HDAC1. The synthesized compounds possess antiproliferative activities against different cancer cell lines and significantly less cytotoxic to normal cells. Molecular Docking studies of compounds 5e and 5f reveal a similar binding mode of interactions

  一系列具有不同芳基和杂芳基帽基的新型无接头苯甲酰胺已被设计、合成和筛选为具有良好抗癌活性的有效组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。发现两种先导化合物5e和5f是比其他 I 类 HDAC 和 HDAC6 更有效且高度选择性的 HDAC3 抑制剂。发现带有 6-喹啉基部分作为帽基的化合物5e是一种高效的 HDAC3 抑制剂（IC 50 = 560 nM) 并显示 HDAC3 的选择性是 HDAC2 的 46 倍，HDAC3 的选择性是 HDAC1 的 33 倍。合成的化合物对不同的癌细胞系具有抗增殖活性，对正常细胞的细胞毒性显着降低。化合物5e和5f 的分子对接研究揭示了在 HDAC3 活性位点与CI994类似的相互作用结合模式。这些观察结果与体外HDAC3 抑制活性一致。当用化合物5e和5f处理 B16F10 细胞时，发现 H3K9 和 H4K12 的内源性乙酰化水平显着增强以剂量依赖性方
• Quantitative chirality sensing of amines and amino alcohols via Schiff base formation with a stereodynamic UV/CD probe
  作者：Zeus A. De los Santos、Ransheng Ding、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c5ob02529j

  日期：——

  A stereodynamic chemosensor that can be used for simultaneous determination of the absolute configuration, enantiomeric composition and total concentration of chiral amines and amino alcohols based on two fast optical measurements was prepared and tested. The free sensor is CD-silent and produces characteristic blue-shifted UV and CD signals upon substrate binding via Schiff base formation. The potential

  制备并测试了可用于同时测定两种快速光学测量的手性胺和氨基醇的绝对构型，对映体组成和总浓度的立体化学传感器。自由传感器是CD静音的，并在通过Schiff碱形成与底物结合后产生特征性的蓝移UV和CD信号。讨论了在高通量筛选应用和合理的传感器开发中的潜力。
• Copper-catalyzed regioselective 2-amination of o-haloanilides with aqueous ammonia
  作者：Yan-Ling Tang、Mei-Ling Li、Jin-Chun Gao、Yun Sun、Lu Qu、Feng Huang、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153001

  日期：2021.4

  An efficient Cu(II)-vasicine catalytic system has been developed for intramolecular CN bond formation. In this way, regioselective 2-amination of o-haloanilides with aqueous ammonia in EtOH has been achieved. This strategy provides several advantages, such as good regioselectivity, high yields and functional group tolerance.

  已经开发出用于分子内C N键形成的有效Cu（II）-水杨碱催化体系。以这种方式，已经实现了在EtOH中用氨水进行邻卤代苯胺的区域选择性2-胺化。该策略具有几个优点，例如良好的区域选择性，高产率和官能团耐受性。