(3R,3'S)-6,6'-Dimethoxy-2,3,2',3'-tetrahydro-[3,3']bichromenyl-4,4'-dione | 382146-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,3'S)-6,6'-Dimethoxy-2,3,2',3'-tetrahydro-[3,3']bichromenyl-4,4'-dione
• 英文别名: 6,6'-dimethoxy-[3,3'-bichroman]-4,4'-dione
• CAS: 382146-63-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: JAHJVJJRDONYOK-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3'S)-6,6'-Dimethoxy-2,3,2',3'-tetrahydro-[3,3']bichromenyl-4,4'-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到rel-(3R,3′S,4R,4′S)-3,3′,4,4′-tetrahydro-6, 6′-dimethoxy[3,3′-bi-2H-benzopyran]-4,4′-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-3,3′-bis(4-hydroxy-2H-benzopyran): a literature correction

  摘要：

  The synthesis of bisbenzopyran-4-ol (1) was performed through the key steps of iodination, nickel(0)-modified Ullmann-type reaction, hydrogen-transfer hydrogenation and diastereoselective reduction. The X-ray diffraction experiment of compound 9 confirmed that the reported structure in the literature was not the real natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00816-x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基色原酮 在 palladium on activated charcoal 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 吡啶 、 碘 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,3'S)-6,6'-Dimethoxy-2,3,2',3'-tetrahydro-[3,3']bichromenyl-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-3,3′-bis(4-hydroxy-2H-benzopyran): a literature correction

  摘要：

  The synthesis of bisbenzopyran-4-ol (1) was performed through the key steps of iodination, nickel(0)-modified Ullmann-type reaction, hydrogen-transfer hydrogenation and diastereoselective reduction. The X-ray diffraction experiment of compound 9 confirmed that the reported structure in the literature was not the real natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00816-x

文献信息

• Construction of Bisbenzopyrone via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation–Stetter Reaction Cascade
  作者：Ming Zhao、Jia-Lin Liu、Hang-Fan Liu、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00882

  日期：2018.5.4

  An efficient synthesis of bisbenzopyrones by a N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular hydroacylation−Stetter reaction cascade has been developed. A series of symmetrical and unsymmetrical bisbenzopyrones were obtained with good to excellent yields. Bisbenzopyran-4-ol was synthesized efficiently.

  已开发出一种通过N杂环卡宾（NHC）催化的分子内加氢酰化-Stetter反应级联反应有效合成双苯并吡喃酮的方法。获得了一系列对称和不对称的双苯并吡喃酮，收率良好至极好。有效地合成了双苯并吡喃-4-醇。
• 一种天然产物双苯并吡喃酮衍生物的制备方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN108570030A

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明公开了一种天然产物双苯并吡喃酮衍生物的制备方法，该方法具体为：将化合物1、氮杂环卡宾催化剂、碱溶于有机溶剂中，在60～90℃下搅拌反应1～3h，反应完毕后，减压蒸去溶剂、柱层析分离，获得双苯并吡喃酮衍生物。本发明通过采用噻唑氮杂环卡宾为催化剂，通过氮杂环卡宾催化的分子内串联反应，一步构建双苯并吡喃酮类化合物，高产率制得双苯并吡喃酮衍生物；本发明操作简单、反应条件温和、只需一种反应原料且原料成本低廉、反应高效、一步串联反应直接构筑了两个C‑C键。