2-Formyl-N,N-bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide | 197587-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Formyl-N,N-bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide
• 英文别名: 2-formyl-N,N-di(heptan-4-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 197587-50-1
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₂
• 分子量: 395.585
• InChiKey: PXMQVAQHWYXGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 2-Formyl-N,N-bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-(1-Hydroxy-ethyl)-naphthalene-1-carboxylic acid bis-(1-propyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective attack of nucleophiles on 2-formyl-1-naphthamides and their derivatives: chelation and non-chelation control

  摘要：

  有机金属核苷类物质攻击2-芳醛-1-萘酰胺，生成具有广泛变异的次级醇的非对映选择性。通过仔细选择试剂，可以获得高达99:1的选择性，偏向于反式或顺式对映异构体。醚类和胺类可以从缩醛或亚胺中选择性合成。选择性的方向由Ar–CHO键的反应构象决定，而这又依赖于核苷的配对离子的配位和螯合能力。文中讨论了构象、路易斯酸和螯合/非螯合控制与立体选择性之间的关系。

  DOI：

  10.1039/b000669f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基庚烷 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 2-Formyl-N,N-bis(1-propylbutyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Atroposelectivity in the reactions of ortholithiated aromatic tertiary amides with aldehydes

  摘要：

  将N,N-二烷基萘酰胺与醛加成得到的产品是一对稳定的、在轴向位置具有非对映异构性的对映异构体，其选择性高达90∶10，倾向于生成syn-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/a701671i