N-(O-acetyllithocholyl)piperidine | 188981-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(O-acetyllithocholyl)piperidine
• CAS: 188981-36-4
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₃
• 分子量: 485.751
• InChiKey: CIIZFNPPGXNJHO-WFSFYEMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(O-acetyllithocholyl)piperidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 24-(piperidin-1-yl)-5β-cholan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-(Piperidin-1-yl, Morpholin-4-yl and 4-Methylpiperazin-1-yl)-5β-cholan-3α-ols and Four Hydroxylated 23-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)-24-nor-5β-cholanes

  摘要：

  石胆酸（1a），陈胆酸（1b），去氧胆酸（1c）和胆酸（1d）被用于合成标题化合物。将O-乙酰石胆酸氯化物与哌啶，吗啉和1-甲基哌嗪反应，得到相应的酰胺2a-2c，然后用氢化铝锂还原为24-(哌啶-1-基)-5β-胆烷-3α-醇（3a）及类似物3b和3c。将酸1a-1d与乙二胺单对甲苯磺酸酯加热，得到23-(4,5-二氢咪唑-2-基)-24-去-5β-胆烷-3α-醇（4a）及类似物4b-4d。化合物4a也可以从3α-乙酰氧基-24-去-5β-胆烷-23-碳腈中类似地获得。通过光谱表征证实了产物的身份。其中一些产物（以盐的形式）经过体外测试，显示出部分有希望的抗癌和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970471
• 作为产物：
  描述：

  acetyllithocholic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(O-acetyllithocholyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-(Piperidin-1-yl, Morpholin-4-yl and 4-Methylpiperazin-1-yl)-5β-cholan-3α-ols and Four Hydroxylated 23-(4,5-Dihydroimidazol-2-yl)-24-nor-5β-cholanes

  摘要：

  石胆酸（1a），陈胆酸（1b），去氧胆酸（1c）和胆酸（1d）被用于合成标题化合物。将O-乙酰石胆酸氯化物与哌啶，吗啉和1-甲基哌嗪反应，得到相应的酰胺2a-2c，然后用氢化铝锂还原为24-(哌啶-1-基)-5β-胆烷-3α-醇（3a）及类似物3b和3c。将酸1a-1d与乙二胺单对甲苯磺酸酯加热，得到23-(4,5-二氢咪唑-2-基)-24-去-5β-胆烷-3α-醇（4a）及类似物4b-4d。化合物4a也可以从3α-乙酰氧基-24-去-5β-胆烷-23-碳腈中类似地获得。通过光谱表征证实了产物的身份。其中一些产物（以盐的形式）经过体外测试，显示出部分有希望的抗癌和抗微生物活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19970471