[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate | 39636-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate
• CAS: 39636-34-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: REUCWNZILVOVIL-ZYXNIJTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  539.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟乙酸酐 、 lithium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杜米替丁和茄碱的合成

  摘要：

  分别由乙酸tigogenin和乙酸薯os皂素通过八个步骤合成了两个甾体生物碱Demissidine和solanidine，这涉及用C-N键替换三个C-O键。关键的转化包括呋喃斯坦26-酸的级联环转换过程，C25的差向异构化，分子内Schmidt反应以及亚胺还原/分子内氨解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01320
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-5alpha-螺甾烷-3beta-基乙酸酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-6-[(3R)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  杜米替丁和茄碱的合成

  摘要：

  分别由乙酸tigogenin和乙酸薯os皂素通过八个步骤合成了两个甾体生物碱Demissidine和solanidine，这涉及用C-N键替换三个C-O键。关键的转化包括呋喃斯坦26-酸的级联环转换过程，C25的差向异构化，分子内Schmidt反应以及亚胺还原/分子内氨解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01320

文献信息

• Biosynthesis of (25S)- and (25R)-furostanol glycosides from [1,2-13C2] acetate in Dioscorea tokoro tissue cultures
  作者：Shujiro Seo、Atsuko Uomori、Yohko Yoshimura、Kazuo Tori

  DOI：10.1039/p19840000869

  日期：——

  The biosynthesis of (25S)- and (25R)-furostanol glycosides, protoneotokorin (13) and prototokoronin (12) in cell cultures of Dioscorea tokoro fed [1,2-13C2] acetate, was investigated by 13C n.m.r. spectroscopy. The 13C-labelling patterns of neotokorogenin (19) and tokorogenin (16), obtained from (13) and (12), indicate that the hydrogen atom at C-25 is introduced on the 25-si face of the Δ24- intermediate

  （25生物合成小号） -和（25 - [R）-furostanol苷，protoneotokorin（13）和prototokoronin（12中的细胞培养物）薯蓣山老馈送[1,2 13 Ç 2 ]乙酸甲酯，通过研究13 C NMR光谱学。在13 neotokorogenin的C-标记模式（19）和tokorogenin（16），从（得到13）和（12），表明在C-25上的氢原子被对25-引入SI的Δ的面24 -中间，然后氧化亲- - [R（C-26）和促-小号在C-25（C-27）甲基导致（25小号和（25 - ）- [R分别）-furostanol苷，。结果通过山药生成素（21）和薯os皂苷元（20）的标记模式得到证实，该标记图谱通过粗糠醇糖苷的水解分离得到。在氧化亲- ř甲基通过而不对任何影响增加的醋酸钠浓度加速13 C-标记图案。