9α-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione | 25846-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 9α-Hydroxy-5α-androstandion-(3,17)；9α-Hydroxy-5α-androstan-3,17-dion；(5S,8S,9R,10S,13S,14S)-9-Hydroxy-10,13-dimethyldodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17(2H,4H)-dione；(5S,8S,9R,10S,13S,14S)-9-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 25846-32-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: KNXDOCXJEBSUCI-XVGHKODSSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9α,11α-epoxy-5α-androstene-3,17-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 生成 9α-hydroxy-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Crabb, Trevor A.; Ratcliffe, Norman M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 650 - 669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxylation of DHEA and its analogues by Absidia coerulea AM93. Can an inducible microbial hydroxylase catalyze 7α- and 7β-hydroxylation of 5-ene and 5α-dihydro C19-steroids?
  作者：Natalia Milecka-Tronina、Teresa Kołek、Alina Świzdor、Anna Panek

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.050

  日期：2014.1

  coerulea AM93. DHEA and androstenediol were transformed to the mixture of allyl 7-hydroxy derivatives, while EpiA and 5α-androstan-3,17-dione were converted mainly to 7α- and 7β-alcohols accompanied by 9α- and 11α-hydroxy derivatives. On the basis of (i) time course analysis of hydroxylation of the abovementioned substrates, (ii) biotransformation with resting cells at different pH, (iii) enzyme inhibition

  在本文中，我们着重研究了Absidia coerulea AM93对DHEA，雄烯二醇，表雄甾酮和5α-雄烷-3,17-二酮进行7-羟基化的过程。除此之外，我们提出了对蓝藻中类固醇的羟基化的初步分析。AM93。DHEA和雄烯二醇被转化为烯丙基7-羟基衍生物的混合物，而EpiA和5α-雄烷-3,17-二酮主要转化为7α-和7β-醇，并伴有9α-和11α-羟基衍生物。基于（i）上述底物羟基化的时程分析，（ii）在不同pH下静息细胞的生物转化，（iii）酶抑制分析以及（iv）底物C–H键之间的几何关系经历羟基化和辅因子结合的活性氧原子，但假定相同的酶可催化氧化ç 7 -H α以及为C 7 -H β在-5-烯和5α二氢C键19-类固醇。在底物的结构和羟基化的区域选择性之间观察到的相关性表明，正常的结合酶-底物复合物中可能发生7β-羟基化，而在反向反向结合复合物中则发生7α-羟基化。
• synthetic bile acid preparation
  申请人：Kythera Biopharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2407475B1

  公开（公告）日：2015-08-12