(13S,14S,16R)-3,16-二羟基-13-甲基-12,14,15,16-四氢-11H-环戊二烯并[a]菲-17-酮 | 131944-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (13S,14S,16R)-3,16-二羟基-13-甲基-12,14,15,16-四氢-11H-环戊二烯并[a]菲-17-酮
• 英文名称: 16α-hydroxyequilenin
• 英文别名: 16-Hydroxyequilenin；(13S,14S,16R)-3,16-dihydroxy-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 131944-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: LQWLXDFIJGWIMM-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马萘雌酮 在 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (13S,14S,16R)-3,16-二羟基-13-甲基-12,14,15,16-四氢-11H-环戊二烯并[a]菲-17-酮
  参考文献：
  名称：

  4-和16α-羟基化马雌激素的合成

  摘要：

  摘要 合成了 4-Hydroxyequilin、4-hydroxyequilenin 和 16α-hydroxyequilenin 作为马雌激素代谢研究的可靠样品。产生 4-羟基化合物的合成路线从邻香兰素开始，通过连续多步反应将其转化为 β-酮亚砜 (2b)。这被转化为 α,β-不饱和酮 (3) 作为迈克尔受体。3 与 2-甲基环戊烷-1,3-二酮缩合，然后用甲磺酸闭环提供环化的雌二醇 (5)。然后进行若干氧化还原反应以得到所需化合物。16α-羟基马列宁的制备是通过还原裂解马列宁形成的 16α,17α-环氧化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90039-e

文献信息

• Synthesis of Ring B Unsaturated Estriols. Confirming the Structure of a Diagnostic Analyte for Smith−Lemli−Opitz Syndrome
  作者：Li-Wei Guo、Cedric H. L. Shackleton、William K. Wilson

  DOI：10.1021/ol016224j

  日期：2001.8.9

  [structure: see text] Brief partial syntheses are described for ring B unsaturated estriols, which are candidate metabolites diagnostic for Smith-Lemli-Opitz syndrome prenatally. These steroids are also likely metabolites of the Premarin preparation used in estrogen replacement therapy. Equilin (8) was converted in three steps to 7-dehydroestriol, which was isomerized to 8-dehydroestriol. The simplicity

  [结构：见正文]描述了B环不饱和雌激素的简要部分合成，这些B环是产前诊断Smith-Lemli-Opitz综合征的候选代谢物。这些类固醇也可能是用于雌激素替代疗法的Premarin制剂的代谢产物。分三步将Equilin（8）转化为7-脱氢雌三醇，将其异构化为8-脱氢雌三醇。转化的简单性掩盖了这些以前无法获得的代谢物及其合成前体的不稳定性。
• Dehydro-estriol (8-DHE3) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030220314A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention provides isolated dehydro-estriol (8-DHE 3 ) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis. These compounds are useful in diagnosis of Smith-Lemli-Optiz syndrome (SLOS).

  本发明提供了分离的脱氢雌三醇（8-DHE3）和脱氢孕三醇（7-DHPT）以及它们的合成方法。这些化合物在史密斯-莱姆利-奥普茨综合征（SLOS）的诊断中非常有用。
• US6808932B1
  申请人：——

  公开号：US6808932B1

  公开（公告）日：2004-10-26
• US7105637B2
  申请人：——

  公开号：US7105637B2

  公开（公告）日：2006-09-12
• US7192779B1
  申请人：——

  公开号：US7192779B1

  公开（公告）日：2007-03-20