2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1414397-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-4-phenyl-2h-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-oxo-4-phenylbenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1414397-79-7
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD32223255
• 分子量: 297.313
• InChiKey: XVXXKPXPWFQHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3-cyano-2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[h]chromen-8-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  工程熔融香豆素染料：通过烷基链取代对分子团簇猝灭和调节电致发光的分子水平理解†

  摘要：

  能够在整个可见光范围内发射光的简单分子结构仍然是一个挑战。平面分子结构具有固态荧光猝灭的缺点，因此限制了它们的应用领域。将远距离受激准分子/激态发射与复合发射相结合已用于获得白光。在这项工作中，已经合成并表征了一系列具有平面结构的新香豆素衍生物。与电化学行为和OLED（有机发光二极管）设备应用同时讨论了烷基链功能化中系统变化（提供允许感兴趣的固态发射特性的形态变化）的影响。为了得出结论，烷基取代的系统性变化可以用作调节这些平面香豆素发射颜色的工具，对含0-16个碳原子的碳链进行了研究。烷基链由母香豆素5的羟基发生O-酰化和O-苯甲酰化反应。因此，本策略也有助于建立模板以控制非生产性生色团间电子偶联。固态荧光特性支持晶体研究。理论研究也与实验数据一致。发现装置2的电致发光具有5-6 V的开启电压（V on），其中s-CBP掺杂了8％的1％的具有2个碳原子的烷基取代基，其CIE坐标为（0.29，

  DOI：

  10.1039/c4tc00807c
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient conversion of fused 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles into fused 2-oxo-4-aryl-2H-chromene-3-carbonitriles using Vilsmeier conditions

  摘要：

  A simple, mild, and highly efficient protocol for the synthesis of fused 2-oxo-4-aryl-2H-chromene-3-carbonitriles has been developed starting from fused 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles utilizing Vilsmeier conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.030

文献信息

• Oxidative Difunctionalization of 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans in Iodobenzene Diacetate and <i>N</i>-Chlorosuccinimide: Reactivity, Mechanistic Insights, and DFT Calculations
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Jagadeesh Babu Nanubolu、Santosh Kumar Lingala、Soujanya Yarasi

  DOI：10.1021/jo301801b

  日期：2012.12.7

  Oxidative difunctionalization of 2-amino-4H-pyrans was accomplished with iodobenzene diacetate (IBD) and N-chlorosuccinimide (NCS) reagents in alcoholic medium. 2-Amino-4H-pyrans undergo geminal dialkoxylation with the migration of an amino group (1a,b, 2a–i, 3a,b, and 4) in IBD, whereas with NCS addition of both chlorine and alkoxy groups takes place across the chromene double bond (6a–i).

  用氨基乙酸碘代苯（IBD）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）试剂可完成2-氨基-4 H-吡喃的氧化双官能化反应。2-氨基-4 H-吡喃在IBD中经历一个双胺基团的迁移（1a，b，2a – i，3a，b和4），而在NCS中，氯和烷氧基同时发生色烯双键（6a – i）。
• Hypervalent iodine promoted transformation of 4<i>H</i>-chromenes into dihydrofurans and 2<i>H</i>-chromenes
  作者：Ashok Kale、Nagaraju Medishetti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1080/00397911.2020.1799013

  日期：2020.11.1

  Abstract A novel protocol to synthetic transformation of 4H-chromenes into dihydrofurans (3) and 2H-chromenes (11) promoted by hypervalent iodine has been accomplished in a one-pot reaction at ambient temperature. Dihydrofurans are exclusively formed under basic reaction conditions, whereas, 2H-chromenes are the products under acidic condition. Simple reaction conditions with a broad substrate scope

  摘要 在环境温度下通过一锅反应完成了在高价碘的作用下将 4H-色烯合成转化为二氢呋喃 (3) 和 2H-色烯 (11) 的新方案。二氢呋喃仅在碱性反应条件下形成，而 2H-色烯是在酸性条件下的产物。具有广泛的底物范围（包括各种杂环和高产率）的简单反应条件是该协议的吸引人的特点。图形概要
• New approach to synthesis of 4-arylcoumarin derivatives
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Marina D. Surazhskaya、Andrei V. Churakov、Dmitry A. Grishanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.111

  日期：2015.10

  A simple and highly efficient new approach for the synthesis of 4-aryl-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles based on the oxidation and hydrolysis of 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles is described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An approach towards the oxidation of 2-amino-4H-chromenes to 2-imino-2H-chromenes
  作者：Manohar Mantipally、Rambabu Gundla、Madhusudhana Reddy Gangireddy、Viswanathan Vijayan、Velmurugan Devadasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.046

  日期：2018.12

  A novel method for the synthesis of 2-imino-2H-benzo[h]chromenes via the sequential addition of N-chlorosuccinimide and triethylamine to 2-amino-4H-benzo[h]chromenes has been established. This reaction protocol represents an efficient synthetic strategy to form iminochromene derivatives under mild reaction conditions, which utilizes readily accessible aminochromenes as starting materials and tolerates a wide range of substrates. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient conversion of fused 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles into fused 2-oxo-4-aryl-2H-chromene-3-carbonitriles using Vilsmeier conditions
  作者：Janardhan Banothu、Ravibabu Velpula、Rajitha Gali、Rajitha Bavantula、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.030

  日期：2013.7

  A simple, mild, and highly efficient protocol for the synthesis of fused 2-oxo-4-aryl-2H-chromene-3-carbonitriles has been developed starting from fused 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles utilizing Vilsmeier conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.