4-(p-trifluoromethoxyphenyl)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(p-trifluoromethoxyphenyl)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 4-(p-trifluoromethoxyphenyl)estrone；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₅H₂₅F₃O₃
• 分子量: 430.467
• InChiKey: AEZXRKBIWPJWIU-OMANQYLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(p-trifluoromethoxyphenyl)-3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-雌酮芳基化衍生物的合成，功能化和生物活性

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura反应，各种新颖的芳基化的雌酮衍生物，例如2-芳基-，4-芳基-和2,4-二芳基-雌酮。虽然4-芳基雌酮的合成可以在标准条件下进行，但是2-芳基雌酮和2,4-二芳基雌酮的合成需要对条件进行彻底优化，事实证明，使用空间受限的联芳基配体很重要。使用RuPhos可获得最佳结果。发达的Suzuki偶联反应与后续环化反应的结合提供了更复杂的杂化结构，其中包含二苯并呋喃，苯并香豆素和类固醇部分。测试了这些衍生物作为胰脂肪酶抑制剂的作用，发现大多数化合物都显示出对胰脂肪酶的抑制作用，但最大的抑制潜力是由4-芳基雌酮显示的。所有合成的衍生物均显示出0.82±0.01–59.7±3.12μM的抑制值。在对接研究的基础上，生物活性也得到了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.009

文献信息

• Synthesis, functionalization and biological activity of arylated derivatives of (+)-estrone
  作者：Anton Ivanov、Syeda Abida Ejaz、Syed Jawad Ali Shah、Peter Ehlers、Alexander Villinger、Eva Frank、Gyula Schneider、János Wölfling、Qamar Rahman、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.009

  日期：2017.2

  benzocoumarin and steroid moieties. These derivatives were tested as pancreatic lipase inhibitors and it was found that most of the compounds exhibited inhibition of pancreatic lipase but the maximum inhibitory potential was shown by 4-arylestrones. All of the synthesized derivatives showed inhibitory values in the range of 0.82 ± 0.01–59.7 ± 3.12 μM. The biological activity was also rationalized on the bases

  通过Suzuki-Miyaura反应，各种新颖的芳基化的雌酮衍生物，例如2-芳基-，4-芳基-和2,4-二芳基-雌酮。虽然4-芳基雌酮的合成可以在标准条件下进行，但是2-芳基雌酮和2,4-二芳基雌酮的合成需要对条件进行彻底优化，事实证明，使用空间受限的联芳基配体很重要。使用RuPhos可获得最佳结果。发达的Suzuki偶联反应与后续环化反应的结合提供了更复杂的杂化结构，其中包含二苯并呋喃，苯并香豆素和类固醇部分。测试了这些衍生物作为胰脂肪酶抑制剂的作用，发现大多数化合物都显示出对胰脂肪酶的抑制作用，但最大的抑制潜力是由4-芳基雌酮显示的。所有合成的衍生物均显示出0.82±0.01–59.7±3.12μM的抑制值。在对接研究的基础上，生物活性也得到了合理化。