(R,E)-2-(methoxy(phenyl)methyl)-3-phenylbut-2-en-1-ol | 217090-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,E)-2-(methoxy(phenyl)methyl)-3-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 217090-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: TVZMCKBMJCCCSG-UWXVCKHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-(methoxy(phenyl)methyl)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 ruthenium trichloride 三甲基氯硅烷 、 过碘酸 作用下， 生成 (R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的羰基锂（α-烷氧基氧乙烯基）向羰基醛中的羰基加成反应提供了β，β-二取代的α-（羟烷基）丙烯酸酯的新型不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种新的阴离子加成方法，用于不对称的Baylis-Hillman加合物，β，β-二取代的α-（羟烷基）丙烯酸酯的不对称合成。新方法涉及将R 2 CuLi共轭加成到β-取代的α，β-炔属酸酯中，得到（α-烷氧基乙烯基）锂铜酸酯，然后将其羰基加成到Et 2 AlCl促进的醛中。通过使用（1R，2S，5R）-（-）-薄荷醇作为手性助剂，可获得适度至良好的非对映选择性（50.0 – 87.7％de）（59.0 – 94.0％产率）。通过将产物转化为（R）-α-甲氧基苯基乙酸甲酯来明确分配绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01875-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (Z)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R,E)-2-(methoxy(phenyl)methyl)-3-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的羰基锂（α-烷氧基氧乙烯基）向羰基醛中的羰基加成反应提供了β，β-二取代的α-（羟烷基）丙烯酸酯的新型不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种新的阴离子加成方法，用于不对称的Baylis-Hillman加合物，β，β-二取代的α-（羟烷基）丙烯酸酯的不对称合成。新方法涉及将R 2 CuLi共轭加成到β-取代的α，β-炔属酸酯中，得到（α-烷氧基乙烯基）锂铜酸酯，然后将其羰基加成到Et 2 AlCl促进的醛中。通过使用（1R，2S，5R）-（-）-薄荷醇作为手性助剂，可获得适度至良好的非对映选择性（50.0 – 87.7％de）（59.0 – 94.0％产率）。通过将产物转化为（R）-α-甲氧基苯基乙酸甲酯来明确分配绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01875-9