Methyl 6-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4-carboxylate | 1260502-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 6-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4-carboxylate
• CAS: 1260502-09-7
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: ODUNQIWPFIUFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯 、 1-碘-2-三甲基硅基乙炔 在 silver fluoride 、 cesium fluoride 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Methyl 6-bromo-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于使用2-（三甲基甲硅烷基）碘苯作为苯并炔前体

  摘要：

  报道了一种由2-（三甲基甲硅烷基）碘苯衍生物生成苯炔的温和方法。氟化银与氟化铯的结合使用对于提高有用的消除水平和提供高产率的苯并衍生产品至关重要。此外，通过新颖的炔基碘化物环加成法可接近底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.052

文献信息

• On the use of 2-(trimethylsilyl)iodobenzene as a benzyne precursor
  作者：James A. Crossley、James D. Kirkham、Duncan L. Browne、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.052

  日期：2010.12

  A mild method for the generation of benzynes from 2-(trimethylsilyl)iodobenzene derivatives is reported. The employment of silver fluoride in conjunction with caesium fluoride is key for promoting useful levels of elimination and providing benzyne derived products in good yields. Moreover, the substrates are accessed by a novel alkynyl iodide cycloaddition.

  报道了一种由2-（三甲基甲硅烷基）碘苯衍生物生成苯炔的温和方法。氟化银与氟化铯的结合使用对于提高有用的消除水平和提供高产率的苯并衍生产品至关重要。此外，通过新颖的炔基碘化物环加成法可接近底物。