(1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexyl)-diethyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexyl)-diethyl-amine
• 英文别名: 1-(1-benzothiophen-2-yl)-N,N-diethylcyclohexan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₅NS
• 分子量: 287.469
• InChiKey: WKRWVJXELQORRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-苯并[b]噻吩 、 1-diethylamino-1-cyclohexanecarbonitrile 在 magnesium 作用下， 生成 (1-Benzo[b]thiophen-2-yl-cyclohexyl)-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclohexylamines derived from BTCP are potent indirect catecholamine agonists

  摘要：

  N-[1-(2-Benzo[b]thiophenyl)cyclohexyl]piperidine (BTCP)-related molecules were prepared by means of chemical modulation of the 3 rings which constitute this dopamine (DA) and norepinephrine (NE) uptake inhibitor. Tested in vitro (binding to the DA uptake complex and to the PCP receptor sites, inhibition of the synaptosomal uptake of DA and NE) and in vivo (locomotor activity in mice) these molecules showed good homogeneity of action. The newly prepared structures, although formally related to the phencyclidine (PCP) structural model, no longer display significant affinity for the PCP receptor. These compounds behave like a new series of indirect potent stimulants of the dopaminergic and noradrenergic systems leading to potential antidepressive compounds.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90124-w

文献信息

• Further studies of the structure-activity relationships of 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine. Synthesis and evaluation of 1-(2-benzo[b]thienyl)-N,N-dialkylcyclohexylamines at dopamine uptake and phencyclidine binding sites
  作者：Xiaoshu He、Lionel P. Raymon、Mariena V. Mattson、Mohyee E. Eldefrawi、Brian R. de Costa

  DOI：10.1021/jm00077a011

  日期：1993.12

  previously reported (J. Med. Chem. 1993, 36, 1188-1193) that changes to the ring size of the piperidine and cyclohexyl rings of the high-affinity and selective dopamine (DA)-uptake inhibitor 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine (BTCP, 2) caused different, and in some cases opposite, changes in affinity for sites on the DA transporter labeled by [3H]BTCP and [3H]-cocaine. These results suggested

  我们先前曾报道（J. Med。Chem。1993，36，1188-1193），该变化改变了高亲和选择性多巴胺（DA）摄取抑制剂1- [1-（ 2-苯并[b]噻吩基）环己基]哌啶（BTCP，2）引起与[3H] BTCP和[3H]-可卡因标记的DA转运蛋白位点亲和力的变化，在某些情况下相反。这些结果表明放射性配体标记了转运蛋白上的不同位点。在本研究中，我们通过研究一系列N，N-二取代的1-（2-苯并[b]噻吩基）环己胺在DA转运蛋白上的结合特性，扩展了BTCP的结构-活性关系（SAR）。 。选择环己基而不是其他环大小，因为它对应于BTCP。结合结果表明，N-取代基允许相当程度的结构变异，同时仍对转运蛋白上的位点保留纳摩尔亲和力（在大鼠前脑匀浆中研究）。正如我们在较早的研究中观察到的，结构变化对这些放射性配体标记的DA转运蛋白上结合位点结合的不同影响表明，它们是不同且不同的结合位点。一般而言，直