3-[[1-[(2R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-tritylmorpholin-2-yl]-5-iodo-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]propanenitrile | 1429479-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[1-[(2R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-tritylmorpholin-2-yl]-5-iodo-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]propanenitrile
• CAS: 1429479-99-1
• 化学式: C₃₁H₃₀IN₅O₃
• 分子量: 647.515
• InChiKey: ZTNGFRHYRKLPJZ-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-(tert-butyldiphenylsilyl)morpholinocytidine 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium acetate 、 碘酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.75h， 生成 3-[[1-[(2R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-tritylmorpholin-2-yl]-5-iodo-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应合成核碱基功能化的吗啉代修饰的核苷单体

  摘要：

  Morpholino 修饰的核苷类似物在发育生物学中具有广泛的应用。为了实现吗啉代核苷的核碱基功能化形式，首次描述了 5-取代胞苷、8-取代腺苷和 8-取代鸟苷吗啉代核苷单体的合成。该合成基于使用 5-碘胞苷、8-溴腺苷和 8-溴鸟苷吗啉代核苷作为关键起始原料。这些碘或溴衍生物也是首次合成。然后使用钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira、Suzuki 和 Heck）与卤素衍生物一起完成取代。对 C、A 和 G 的不同反应条件进行标准化以实现转化。该策略的设计方式使得有用的 N-三苯甲基保护基团保留在最后。用于 Sonogashira、Suzuki 和 Heck 反应的催化剂组合分别是 Pd(PPh3)2Cl2·CuI、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 和 Pd(OAc)2。5-碘胞苷单体和丙烯酸甲酯之间的 Heck 偶联效果很好，而使用丙烯腈，发现胞苷的环外胺形成氮杂-迈克尔加合

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201384