8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)deca-2,6-diyn-1-ol | 561068-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)deca-2,6-diyn-1-ol
• 英文别名: 8-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydeca-2,6-diyn-1-ol
• CAS: 561068-58-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 404.624
• InChiKey: OWSZXSWUZAEADT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)deca-2,6-diyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Bromo-[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydeca-2,6-diynoxy]-di(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  从无环多不饱和前体到多环紫杉烷环系：[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 环化策略

  摘要：

  钴 (I) 介导的环三聚和 [4+2] 反应的组合被描述为进入紫杉烷 ABC 核心的新入口。[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 通路都导致预期的标题化合物的 ABC 核心。描述了机制建议，以了解 [2+2+2] 环加成过程中副产物的形成，并应用对高度取代的不饱和前体的有用修饰。事实上，我们证明，对于第一种方法，炔丙基位置的取代对环化有显着影响。对于第二个序列，我们观察到双键末端位置的硅基团可以改变环加成的化学选择性。此外，在 [2+2+2] 环加成反应中使用临时硅系链提供了对高度复杂的分子 38 的快速访问，该分子展示了用于进一步合成转化的潜在功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500762
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)deca-2,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从无环多不饱和前体到多环紫杉烷环系：[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 环化策略

  摘要：

  钴 (I) 介导的环三聚和 [4+2] 反应的组合被描述为进入紫杉烷 ABC 核心的新入口。[4+2]/[2+2+2] 和 [2+2+2]/[4+2] 通路都导致预期的标题化合物的 ABC 核心。描述了机制建议，以了解 [2+2+2] 环加成过程中副产物的形成，并应用对高度取代的不饱和前体的有用修饰。事实上，我们证明，对于第一种方法，炔丙基位置的取代对环化有显着影响。对于第二个序列，我们观察到双键末端位置的硅基团可以改变环加成的化学选择性。此外，在 [2+2+2] 环加成反应中使用临时硅系链提供了对高度复杂的分子 38 的快速访问，该分子展示了用于进一步合成转化的潜在功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500762

文献信息

• New and Efficient Procedure for the Preparation of Unsymmetrical Silaketals
  作者：Marc Petit、Gaëlle Chouraqui、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034207j

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] A new and efficient procedure for the preparation of unsymmetrical silaketals via a three-step protocol without isolation of the intermediates is presented. The unsymmetrical silyl ethers and silanes can also be readily obtained via this sequence of reactions.

  [反应：见正文]提出了一种新的有效方法，该方法可通过三步方案制备不对称的Silaketal，而无需分离中间体。通过该反应序列也可以容易地获得不对称的甲硅烷基醚和硅烷。