2,2,2-三氟-N-4-噻唑-乙酰胺 | 59134-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-4-噻唑-乙酰胺
• 英文名称: 4-trifluoroacetamidothiazole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-thiazol-4-yl-acetamide；4-Trifluoracetamido-thiazol；2,2,2-trifluoro-N-(thiazol-4-yl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(1,3-thiazol-4-yl)acetamide
• CAS: 59134-92-8
• 化学式: C₅H₃F₃N₂OS
• 分子量: 196.153
• InChiKey: SHLAEVGWZIFJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-4-噻唑-乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到4-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  偶氮偶联反应的机理。第 34 部分。 五元环杂芳族重氮离子的反应性

  摘要：

  六个五元环杂芳族重氮离子与 2​​-萘酚-3,6-二磺酸的偶氮偶联反应在不同的 pH 值下进行动力学研究。评估测量的速率常数对含水反应体系酸度的依赖性。可以证明 2-萘酚-3,6-二磺酸盐三阴离子的反应速度比 2-萘酚-3,6-二磺酸盐双阴离子快 4 × 108–8 × 108 倍。六个重氮离子的速率常数变化超过四个数量级。所有可比较的重氮离子的速率常数的对数与各自未取代的杂芳族母体化合物的 1 H nmr 化学位移线性相关。对于与取代的苯重氮离子的偶氮偶合，发现了类似的相关性。杂芳胺的重氮化没有完成，而是达到平衡。因此表明在酸性偶联系统中偶氮化合物只是动力学控制的产物。热力学产品...

  DOI：

  10.1139/v86-185
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴噻唑-4-基)-2,2,2-三氟乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67.8%的产率得到2,2,2-三氟-N-4-噻唑-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  偶氮偶联反应的机理。第 34 部分。 五元环杂芳族重氮离子的反应性

  摘要：

  六个五元环杂芳族重氮离子与 2​​-萘酚-3,6-二磺酸的偶氮偶联反应在不同的 pH 值下进行动力学研究。评估测量的速率常数对含水反应体系酸度的依赖性。可以证明 2-萘酚-3,6-二磺酸盐三阴离子的反应速度比 2-萘酚-3,6-二磺酸盐双阴离子快 4 × 108–8 × 108 倍。六个重氮离子的速率常数变化超过四个数量级。所有可比较的重氮离子的速率常数的对数与各自未取代的杂芳族母体化合物的 1 H nmr 化学位移线性相关。对于与取代的苯重氮离子的偶氮偶合，发现了类似的相关性。杂芳胺的重氮化没有完成，而是达到平衡。因此表明在酸性偶联系统中偶氮化合物只是动力学控制的产物。热力学产品...

  DOI：

  10.1139/v86-185

文献信息

• 4-Aminothiazole
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03939172A1

  公开（公告）日：1976-02-17

  4-Aminothiazole is prepared in stable useful form by alkaline hydrolysis of 4-trifluoroacetamidothiazole. Also prepared are 4-sulfathiazole and 2-(4-thaizolyl)-indazole.

  4-氨基噻唑是通过4-三氟乙酰胺基噻唑的碱性水解稳定有用地制备的。还制备了4-磺酰噻唑和2-(4-噻唑基)-吲哚。
• 4-Sulfanilamidothiazole
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04011210A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  4-Sulfanilamidothiazole having antibacterial activity is prepared from the previously unknown 4-aminothiazole.

  具有抗菌活性的4-磺酰胺基噻唑是由先前未知的4-氨基噻唑制备而成。
• Beattie; Crossley; Hill, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 2, p. 105 - 110
  作者：Beattie、Crossley、Hill、Shepherd

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of azo coupling reactions. Part 34. Reactivity of five-membered ring heteroaromatic diazonium ions
  作者：Heinz Diener、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1139/v86-185

  日期：1986.6.1

  The azo coupling reactions of six five-membered ring heteroaromatic diazonium ions with 2-naphthol-3,6-disulfonic acid are investigated kinetically at various pH values. The dependence of the measured rate constants on the acidity of the aqueous reaction system is evaluated. It can be shown that the 2-naphtholate-3,6-disulfonate trianion reacts 4 × 108–8 × 108 times faster than the 2-naphthol-3,6-disulfonate

  六个五元环杂芳族重氮离子与 2​​-萘酚-3,6-二磺酸的偶氮偶联反应在不同的 pH 值下进行动力学研究。评估测量的速率常数对含水反应体系酸度的依赖性。可以证明 2-萘酚-3,6-二磺酸盐三阴离子的反应速度比 2-萘酚-3,6-二磺酸盐双阴离子快 4 × 108–8 × 108 倍。六个重氮离子的速率常数变化超过四个数量级。所有可比较的重氮离子的速率常数的对数与各自未取代的杂芳族母体化合物的 1 H nmr 化学位移线性相关。对于与取代的苯重氮离子的偶氮偶合，发现了类似的相关性。杂芳胺的重氮化没有完成，而是达到平衡。因此表明在酸性偶联系统中偶氮化合物只是动力学控制的产物。热力学产品...