(6-Propoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine | 1267547-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (6-Propoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: (6-propoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 1267547-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• 分子量: 223.299
• InChiKey: DUVCEJGPMCMUML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Propoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine 在 尿素 作用下， 反应 4.5h， 以46.3%的产率得到6-propoxy-2H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮类化合物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  合成了一系列新的 7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮并评估了它们的抗惊厥活性。在这些化合物中，7-丙氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮(4c)和7-丁氧基[1,2,4]三唑并[3,4- b]苯并噻唑-3(2H)-one (4d) 对最大电休克 (MES) 诱导的强直扩展表现出最高的活性 [有效剂量 (ED)50：分别为 11.4 和 13.6 mg/kg]。值得一提的是，化合物4d表现出特别低的神经毒性，从而导致高保护指数（PI>51）。化合物4d的口服抗惊厥活性数据进一步证实了其在MES测试中的功效，以及其PI值为50.2的高安全性。此外，化合物 4h 对戊四唑、3-巯基丙酸、

  DOI：

  10.1002/ardp.201300277
• 作为产物：
  描述：

  6-丙氧基-苯并噻唑-2-胺 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6-Propoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮类化合物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  合成了一系列新的 7-烷氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮并评估了它们的抗惊厥活性。在这些化合物中，7-丙氧基[1,2,4]三唑并[3,4-b]苯并噻唑-3(2H)-酮(4c)和7-丁氧基[1,2,4]三唑并[3,4- b]苯并噻唑-3(2H)-one (4d) 对最大电休克 (MES) 诱导的强直扩展表现出最高的活性 [有效剂量 (ED)50：分别为 11.4 和 13.6 mg/kg]。值得一提的是，化合物4d表现出特别低的神经毒性，从而导致高保护指数（PI>51）。化合物4d的口服抗惊厥活性数据进一步证实了其在MES测试中的功效，以及其PI值为50.2的高安全性。此外，化合物 4h 对戊四唑、3-巯基丙酸、

  DOI：

  10.1002/ardp.201300277

文献信息

• Design, synthesis, and apoptosis-promoting effect evaluation of novel pyrazole with benzo[<i>d</i>]thiazole derivatives containing aminoguanidine units
  作者：Da Chuan Liu、Mei Jia Gao、Qiang Huo、Tao Ma、Ying Wang、Cheng Zhu Wu

  DOI：10.1080/14756366.2019.1591391

  日期：2019.1.1

  Abstract New pyrazole with benzo[d]thiazoles containing hydrazinecarboximidamide substituent was synthesised and evaluated for cytotoxicity and apoptotic activity using the MTT assay, flow cytometry, and Western blot analysis. Among the compounds studied, (E)-2-((1-(6-((4-fluorobenzyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H- pyrazol-4-yl)methylene) hydrazinecarboximidamide (8l) was potent, with IC50

  抽象的 合成了新的带有吡嗪[ d ]噻唑的新吡唑，该苯并[ d ]噻唑含有肼甲亚酰胺取代基，并使用MTT分析，流式细胞术和Western blot分析评估了细胞毒性和凋亡活性。在研究的化合物中，（E）-2-（（1-（6-（（（4-氟苄基）氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基）-3-苯基-1 H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（8l）的效价高，体外IC 50值分别为2.41 µM，2.23 µM，3.75 µM和2.31 µM分别针对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231，非三阴性乳腺癌MCF-7细胞和人肝癌HepG2细胞和SMMC-7721细胞进行抗增殖活性测试。特别是，针对MDA-MB-231的活性类似于阿霉素，在本研究中被用作阳性对照。接下来，以不同浓度的化合物8l使用膜联蛋白V / PI流式细胞术测定，以证明化合物81以浓度依赖性方式诱导MDA-MB-231细胞的凋亡。最后，通过蛋白质印迹