N,N'-bis(salicylidene)-2,2'-ethylenedianiline | 129450-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-bis(salicylidene)-2,2'-ethylenedianiline
• 英文别名: N,N′-bis(salicylidene)-2,2′-ethylenedianiline；N,N'-bis[salicylidene]-2,2'-diaminobenzyl；2,2'-{(Z)-Ethane-1,2-diylbis[(Z)-o-phenylenenitrilomethylidyne]}diphenol；2-[[2-[2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]ethyl]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 129450-69-7
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: YYKUTCQQKIZXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [VCl3(thf)3] 、 N,N'-bis(salicylidene)-2,2'-ethylenedianiline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.34 g的产率得到{[C₆H₄N=CH(C₆H₄O)]VCl₂(tetrahyrofuran)₂}₂(μ-CH₂CH₂)
  参考文献：
  名称：

  Vanadium(iii) phenoxyimine complexes for ethylene or ε-caprolactone polymerization: mononuclear versus binuclear pre-catalysts

  摘要：

  合成并全面表征了单核化合物{[C6H4NCH(ArO)]2VCl(THF)} (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (1)，Ar = C6H4 (2))和{O[C6H4NCH(ArO)]2}VCl(THF) (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (3)，Ar = C6H4 (4))，以及双核钒(III)络合物{[C6H4NCH(ArO)]VCl2(THF)2}2(μ-CH2CH2) (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (5)，Ar = C6H4 (6))。合成了化合物[C6H5NCH(ArO)]VCl2(THF)2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (7)，Ar = C6H4 (8))、[2,4,6-Me3–C6H2NCH(ArO)]VCl2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (9)，Ar = C6H4 (10))和[2,6-i-Pr2-C6H3NCH(ArO)]VCl2(THF)2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (11)，Ar = C6H4 (12))，{μ-CH2CH2[NCH(C6H4O)]2VCl(THF)} (14)和{C6H4[NCH(C6H4O)]2VCl(THF)} (15)，以进行比较聚合研究。二盐型化合物[2,6-i-Pr2-C6H3N+(H)CH(C6H4O)]2VCl2O (13)也被分离出来，推测是在一次偶然的水解反应中形成的。化合物2、5和13已被结构表征；化合物5中母体配体(L5)的分子结构也被报告。所有络合物均已检测乙烯和ε-己内酯聚合的能力，并将结果与已知相关的单核和双核对照进行比较，以评估可能的协同效应。化合物10和12被支持在改性SiO2上，通过XPS分析，并进行了均聚合（乙烯）和共聚合（1-己烯与乙烯）研究。

  DOI：

  10.1039/c2cy20571h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-亚乙基二苯胺 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(salicylidene)-2,2'-ethylenedianiline
  参考文献：
  名称：

  Vanadium(iii) phenoxyimine complexes for ethylene or ε-caprolactone polymerization: mononuclear versus binuclear pre-catalysts

  摘要：

  合成并全面表征了单核化合物{[C6H4NCH(ArO)]2VCl(THF)} (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (1)，Ar = C6H4 (2))和{O[C6H4NCH(ArO)]2}VCl(THF) (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (3)，Ar = C6H4 (4))，以及双核钒(III)络合物{[C6H4NCH(ArO)]VCl2(THF)2}2(μ-CH2CH2) (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (5)，Ar = C6H4 (6))。合成了化合物[C6H5NCH(ArO)]VCl2(THF)2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (7)，Ar = C6H4 (8))、[2,4,6-Me3–C6H2NCH(ArO)]VCl2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (9)，Ar = C6H4 (10))和[2,6-i-Pr2-C6H3NCH(ArO)]VCl2(THF)2 (Ar = 2,4-t-Bu2C6H2 (11)，Ar = C6H4 (12))，{μ-CH2CH2[NCH(C6H4O)]2VCl(THF)} (14)和{C6H4[NCH(C6H4O)]2VCl(THF)} (15)，以进行比较聚合研究。二盐型化合物[2,6-i-Pr2-C6H3N+(H)CH(C6H4O)]2VCl2O (13)也被分离出来，推测是在一次偶然的水解反应中形成的。化合物2、5和13已被结构表征；化合物5中母体配体(L5)的分子结构也被报告。所有络合物均已检测乙烯和ε-己内酯聚合的能力，并将结果与已知相关的单核和双核对照进行比较，以评估可能的协同效应。化合物10和12被支持在改性SiO2上，通过XPS分析，并进行了均聚合（乙烯）和共聚合（1-己烯与乙烯）研究。

  DOI：

  10.1039/c2cy20571h

文献信息

• Synthesis, structure, magnetic properties, and catecholase-like activity of a phenoxo bridged dinuclear cobalt(II) complex
  作者：Shuranjan Sarkar、Hong-In Lee

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119437

  日期：2020.5

  Abstract A dinuclear cobalt complex Co2L2 (H2L = N,N'-bis(salicylidene)-2,2′-ethylenedianiline) have been synthesized and characterized. X-ray crystallography found that Co2L2 contains a planar Co2O2 core where two Co(II) ions are bridged by two phenoxo ligands with Co-Co distance of 3.221 A and the coordination geometry of each cobalt(II) ion is a distorted trigonal bipyramid. The magnetic susceptibility

  摘要合成并表征了一种双核钴配合物Co2L2（H2L = N，N'-双（水杨基亚烷基）-2,2'-亚乙基二苯胺）。X射线晶体学发现，Co2L2包含一个平面的Co2O2核，其中两个Co（II）离子被两个苯氧基配体桥接，Co-Co距离为3.221 A，每个钴（II）离子的配位几何形状均为扭曲的三角双锥型。磁化率测量表明，两个Co（II）离子均处于低自旋（S = 1/2）状态，并且两个Co（II）自旋中心都反铁磁耦合，交换耦合常数为J = -45 cm-1。当在O2和NaOH存在下用Co2L2处理3,5-二叔丁基邻苯二酚（3,5-H2dtbc）时，Co2L2表现出儿茶酚酶样活性，周转数kcat = 803 h-1。反应混合物上的电子顺磁共振（EPR）观察到一个关键的反应中间体，键合到Co（III）中心的3,5-二叔丁基-1,2-苯并半醌磺酸根阴离子自由基（3,5-dtsq-）。这是首次通过二甲双（II
• Tetrameric Self-Assembly of a Cu(II) Complex Containing Schiff-Base Ligand and Its Unusually High Catecholase-like Activity
  作者：Shuranjan Sarkar、Woo Ram Lee、Chang Seop Hong、Hong-In Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2731

  日期：2013.9.20

  We report a new tetrameric supramolecular Cu(II) complex ($Cu_4L_4$ = tetrakis(N,N'-bis(salicylidene)-2,2'-ethylenedianiline)Copper(II)) with a Schiff-base ligand ($H_2L$ = N,N'-bis (salicylaldimine)-1,2-ethylenediamine) containing two N,O-bidentate chelate groups. Though the copper sites of $Cu_4L_4$ are non-coupled, the complex exhibits a unsually high catecholase-like activity ($k_cat}=935h^-1}$) when the $Cu_4L_4$ solution is treated with 3,5-di-tert-butylcatechol (3,5-DTBC) at basic condition in the presence of air. Combined information obtained from UV-VIS and EPR measurements could lead the suggestion of the reaction pathway in which the substrate may bind to Cu(II) ions by anti-anti didentate bridging mode.

  我们报告了一种新的四元超分子铜(II)配合物（$Cu_4L_4$ = tetrakis(N,N'-bis(salicylidene)-2,2'-ethylenedianiline)Copper(II) ），该配合物的希夫碱配体（$H_2L$ = N,N'-bis(salicylaldimine)-1,2-ethylenediamine ）含有两个 N,O-二叉螯合基团。虽然 $Cu_4L_4$ 的铜位点是非偶联的，但当 $Cu_4L_4$ 溶液在碱性条件下、有空气存在的情况下用 3,5-二叔丁基邻苯二酚（3,5-DTBC）处理时，该配合物表现出类似儿茶酚酶的超高活性（$k_cat}=935h^-1}$）。紫外-可见光谱和欧洲共同体谱分析 (EPR) 测量所获得的信息相结合，可以提出底物与 Cu(II)离子结合的反抗二齿桥接模式的反应途径。
• Synthesis of Mononuclear Metal Complexes with Some Tetradentate Schiff Base Ligands
  作者：N. V. Thakkar、R. M. Patil

  DOI：10.1080/00945710009351826

  日期：2000.7.1