1-allyl-2-(2-bromoallyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1276030-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-allyl-2-(2-bromoallyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1276030-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₂
• 分子量: 352.271
• InChiKey: MNRNUIRXDADGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-(2-bromoallyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锌介导的胺与卤代烷通过汇聚配对电解进行电化学α-烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc01325a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 仲丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-allyl-2-(2-bromoallyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用自由基环化的（±）-proetetinol和相关生物碱的简明合成

  摘要：

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.007