6-methoxy-1-phenylnaphthalene | 27331-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenylnaphthalene
• CAS: 27331-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: NHBDORANEGBEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-phenylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用二羧酸相转移催化剂对2-萘酚进行不对称脱芳香氟化反应。

  摘要：

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202005367
• 作为产物：
  描述：

  methoxy-6, phenyl-1, dihydro-3,4 naphtalene 在 sulfur 作用下， 生成 6-methoxy-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1，1-二芳基乙烯与马来酸酐的缩合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01199a055

文献信息

• Pd‐Catalyzed Cyclization of Alkynyl Norbornene Derivatives for the Synthesis of Benzofused Heteroarenes
  作者：Hayeon Kwak、Eunsu Kang、Jae Yeong Song、Geunhee Kang、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.202100763

  日期：2021.11.9

  Modular approaches, which allow a systematic variation of heteroaromatic cores and substituents, are crucial for the development of heteroaromatic drug candidates and organic functional materials. A new strategy involving the cyclization of heteroarenes tethered with alkynes through a norbornene bridge was developed. The precursors were readily prepared by a three-component coupling process of heteroaryl

  模块化方法允许杂芳族核心和取代基的系统变化，对于杂芳族候选药物和有机功能材料的开发至关重要。开发了一种涉及通过降冰片烯桥与炔烃相连的杂芳烃环化的新策略。前体很容易通过杂芳基卤化物、降冰片二烯和末端炔烃的三组分偶联过程制备。源自 Pd(OAc) 2的 Pd 催化体系和 2-（吡唑-1-基）吡啶将各种五元杂芳烃转化为相应的苯并稠合产物，包括（二）苯并噻吩、吲唑、咔唑、吲哚和苯并呋喃，在 C4（C7 ） 位置。在环化过程中，降冰片烯环发生逆狄尔斯-阿尔德反应，作为乙炔合成子。这种方法用于从富电子芳烃合成萘衍生物，证明了其在（杂）芳环成环方面的多功能性。
• Gold-Catalyzed Cyclization of Alkynyl Heteroarenes with a Norbornene Bridge
  作者：Jung Min Joo、Ju Eun Jeon、Siyeon Jeong、Hayeon Kwak

  DOI：10.1055/a-2039-5521

  日期：——

  (hetero)arenes with the norbornene bridge installed at the more electron-rich and sterically demanding position underwent a rearrangement to afford the corresponding regioisomeric products in a divergent manner. The results indicate that the rigid norbornene ring creates a steric effect, in addition to placing two reactive sites in close proximity and serving as an acetylene synthon. This illustrates the

  在这项研究中，开发了金 (III) 催化的炔基降冰片烯衍生物的环化反应，以提供在苯并环上具有取代基的苯并稠合（杂）芳烃。Au(OAc) 3和 AgNTf 2的组合允许（杂）芳烃通过分子内氢化（杂）芳基化，然后进行逆狄尔斯-阿尔德反应，得到完全共轭的苯并稠合（杂）芳烃，其收率高于获得的那些通过我们之前开发的 Pd(OAc) 2催化协议。此外，当 Au(OAc) 3被 AuCl 3取代时，（杂）芳烃与降冰片烯桥安装在更富含电子和空间要求高的位置进行了重排，以不同的方式提供相应的区域异构产物。结果表明，刚性降冰片烯环除了将两个反应位点靠近放置并用作乙炔合成子外，还产生了空间效应。这说明了除了催化剂和底物对重排的电子效应之外，空间效应的重要性。
• Cassebaum, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2876,2885
  作者：Cassebaum

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Dearomative Fluorination of 2‐Naphthols with a Dicarboxylate Phase‐Transfer Catalyst
  作者：Hiromichi Egami、Taiki Rouno、Tomoki Niwa、Kousuke Masuda、Kenji Yamashita、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1002/anie.202005367

  日期：2020.8.10

  A linked dicarboxylate phase‐transfer catalyst enables smooth asymmetric dearomative fluorination of 2‐naphthols with Selectfluor under mild conditions to give the corresponding 1‐fluoronaphthalenone derivatives in a highly enantioselective manner. This reaction, which is compatible with a range of functional groups, is the first example of catalytic asymmetric fluorination of 2‐naphthols, and is expected

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。
• The Condensation of 1,1-Diarylethylenes with Maleic Anhydride
  作者：Felix Bergmann、Jacob Szmuszkowicz、George Fawaz

  DOI：10.1021/ja01199a055

  日期：1947.7