5-chlorosalicylidene-p-fluoroanil | 111870-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chlorosalicylidene-p-fluoroanil
• 英文别名: (6Z)-4-Chloro-6-((4-fluoroanilino)methylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；4-chloro-2-[(4-fluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 111870-35-0
• 化学式: C₁₃H₉ClFNO
• 分子量: 249.672
• InChiKey: MPCQIKVOULPDRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 5-chlorosalicylidene-p-fluoroanil 在 (S,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-(((S)-1-phenylethyl)carbamoyl)piperidine 1-oxide) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(3aS,4R,9aR)-6-chloro-N-(4-fluorophenyl)-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-Dioxide–Sc（OTf）3配合物催化不对称合成顺式-4-氨基苯并吡喃衍生物

  摘要：

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102058
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-β-nitrostyrene 、 4-氟苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到5-chlorosalicylidene-p-fluoroanil
  参考文献：
  名称：

  Asaad, Fahmy M.; Grant, Nabil; Latif, Nazih, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 183 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of cis-4-Aminobenzopyran Derivatives Catalyzed by N,N′-Dioxide-Sc(OTf)3 Complexes
  作者：Yulong Zhang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Mingsheng Xie、Yin Zhu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102058

  日期：2011.12.2

  The reactions of salicylaldimines with electron‐rich alkenes (2,3‐dihydro‐2H‐furan and 3,4‐dihydro‐2H‐pyran) catalyzed by N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complexes were investigated. The methodology was successfully applied to the asymmetric synthesis of cis‐4‐aminobenzopyran derivatives. Excellent yields, diastereo‐ and enantioselectivities were observed for a broad range of substrates under mild conditions

  研究了水杨醛亚胺与富含电子的烯烃（2,3-二氢-2 H-呋喃和3,4-二氢-2 H-吡喃）在N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物催化下的反应。该方法已成功地用于不对称合成顺-4-氨基苯并吡喃衍生物。在温和条件下，对多种底物均观察到优异的收率，非对映和对映选择性（参见方案）。
• Asaad, Fahmy M.; Grant, Nabil; Latif, Nazih, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 183 - 186
  作者：Asaad, Fahmy M.、Grant, Nabil、Latif, Nazih

  DOI：——

  日期：——