5α-androstan-3β-ol-17-one sulfate sodium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstan-3β-ol-17-one sulfate sodium
• 英文别名: epiandrosterone sulfate sodium；sodium androsterone-3-sulfate；Epiandrosterone sulfate sodium salt；sodium;[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfate
• 化学式: C₁₉H₂₉O₅S*Na
• 分子量: 392.492
• InChiKey: CZADSKBJSXZLIB-RAINVEOOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 吡啶 、 氯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5α-androstan-3β-ol-17-one sulfate sodium
  参考文献：
  名称：

  5α-Androst-16-en-3α-olβ-D-葡糖醛酸苷，人类汗液中5α-androst-16-en-3α-ol的前体。

  摘要：

  5α-Androst-16-en-3α-ol（α-androstenol）是造成人腋臭的重要因素。假定α-雄烯醇通过可溶于H2 O的结合物从顶泌腺中排出，并且该前体在本研究中首次在人类汗液中正式表征。合成了可能的H2 O可溶性前体硫酸盐和葡糖醛酸衍生物，作为分析标准品，即α-雄烯醇，β-雄烯醇硫酸盐，5α-雄烯醇-5,16-dien-3β-醇（β-雄甾烷醇）， α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸，α-雄甾烯醇α-葡糖醛酸，β-雄甾烷二烯醇β-葡糖醛酸和α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸呋喃糖。通过超高效液相色谱法（UPLC）/ MS（加热电喷雾电离（HESI））以负离子模式在合并的人类汗液中建立了α-雄甾烯醇β-葡萄糖醛酸的存在，含有内分泌和外分泌分泌物，并从25名女性和24名男性腋下收集。其浓度在雌性分泌物中为79 ng / ml，在雄性分泌物中为241 ng / ml。在将无菌人类汗液或α-雄烯醇β-葡萄

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300286

文献信息

• US6274118B1
  申请人：——

  公开号：US6274118B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• [EN] LOCALIZATION AND THERAPY OF NON-PROSTATIC ENDOCRINE CANCER WITH AGENTS DIRECTED AGAINST PROSTATE SPECIFIC ANTIGEN<br/>[FR] LOCALISATION ET THERAPIE DU CANCER ENDOCRINIEN NON PROSTATIQUE AU MOYEN D'AGENTS DIRIGES CONTRE L'ANTIGENE SPECIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：NORDION INTERNATIONAL INC.

  公开号：WO1995002424A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) It was discovered that prostate-specific antigen is produced by non-prostatic endocrine cancers. It was further discovered that non-prostatic endocrine cancers with steroid receptors can be stimulated with steroids to cause them to produce PSA either initially or at increased levels. This invention relates to the imaging of non-prostatic endocrine cancers by labelled biological binding units which bind to prostate-specific antigen in an imaging procedure, such as, radioimaging or magnetic resonance imaging. Further, the PSA-binding units may be constructed to deliver a toxic agent, such as a radioisotope, toxin or a drug to provide endocrine cancer therapy. Another aspect of the invention is passive immunotherapy against endocrine cancers by treatment with PSA-binding units.(FR) Il a été découvert qu'un antigène spécifique de la prostate (PSA) est produit par des cancers endocriniens non prostatiques. Il a été en outre découvert que des cancers endocriniens non prostatiques à récepteurs stéroïdiens peuvent êtres stimulés au moyen de stéroïdes afin qu'ils produisent le PSA, soit initialement, soit à des taux accrus. Cette invention se rapporte à l'imagerie de cancers endocriniens non prostatiques au moyen d'unités de liaison biologiques marquées qui se lient à l'antigène spécifique de la prostate au cours d'un procédé d'imagerie telle que la radio-imagerie ou l'imagerie par résonance magnétique. En outre, les unités de liaison au PSA peuvent être construites de façon à apporter un agent toxique, tel qu'un radio-isotope, une toxine ou un médicament pour effectuer une thérapie du cancer endocrinien. Un autre aspect de l'invention se rapporte à l'immunothérapie passive contre les cancers endocriniens et comprenant un traitement effectué au moyen d'unités de liaison au PSA.
• 5<i>α</i>-Androst-16-en-3<i>α</i>-ol<i>β</i>-<scp>D</scp>-Glucuronide, Precursor of 5<i>α</i>-Androst-16-en-3<i>α</i>-ol in Human Sweat
  作者：Christian Starkenmann、Fabienne Mayenzet、Robert Brauchli、Myriam Troccaz

  DOI：10.1002/cbdv.201300286

  日期：2013.12

  5α-Androst-16-en-3α-ol (α-androstenol) is an important contributor to human axilla sweat odor. It is assumed that α-andostenol is excreted from the apocrine glands via a H2 O-soluble conjugate, and this precursor was formally characterized in this study for the first time in human sweat. The possible H2 O-soluble precursors, sulfate and glucuronide derivatives, were synthesized as analytical standards

  5α-Androst-16-en-3α-ol（α-androstenol）是造成人腋臭的重要因素。假定α-雄烯醇通过可溶于H2 O的结合物从顶泌腺中排出，并且该前体在本研究中首次在人类汗液中正式表征。合成了可能的H2 O可溶性前体硫酸盐和葡糖醛酸衍生物，作为分析标准品，即α-雄烯醇，β-雄烯醇硫酸盐，5α-雄烯醇-5,16-dien-3β-醇（β-雄甾烷醇）， α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸，α-雄甾烯醇α-葡糖醛酸，β-雄甾烷二烯醇β-葡糖醛酸和α-雄甾烯醇β-葡糖醛酸呋喃糖。通过超高效液相色谱法（UPLC）/ MS（加热电喷雾电离（HESI））以负离子模式在合并的人类汗液中建立了α-雄甾烯醇β-葡萄糖醛酸的存在，含有内分泌和外分泌分泌物，并从25名女性和24名男性腋下收集。其浓度在雌性分泌物中为79 ng / ml，在雄性分泌物中为241 ng / ml。在将无菌人类汗液或α-雄烯醇β-葡萄