3-N,N-dimethylaminocyclohexanone | 15676-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-N,N-dimethylaminocyclohexanone
• 英文别名: 3-dimethylaminocyclohexanone；3-dimethylamino-cyclohexanone；3-Dimethylamino-cyclohexanon；3-Dimethylaminocyclohexanon；3-(Dimethylamino)cyclohexan-1-one
• CAS: 15676-74-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD14583018
• 分子量: 141.213
• InChiKey: CRDLYEPKOVZEJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91.3 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N,N-dimethylaminocyclohexanone 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EICHSTADT K. E.; REEPMEYER J. C.; COOK R. B.; RILEY P. G.; DAVIS D. P.; W+, J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 1, 47-51

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酸环己烯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-N,N-dimethylaminocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1246,1251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die sterischen Bedingungen der Fragmentierungsreaktion. II. Teil. Stereoisomere 3-Aminocyclohexyl-p-toluolsulfonate. Fragmentierungsreaktionen, 15. Mitteilung
  作者：U. Burckhardt、C. A. Grob、H. R. Kiefer

  DOI：10.1002/hlca.19670500130

  日期：——

  The solvolytic fragmentation of cis- and of trans-3-amino-cyclohexyl p-toluenesulfonates 8a and 9a and the corresponding N, N-dimethyl derivatives 8b and 9b has been studied. In 80% ethanol the cis-amino-tosylates 8a and 8b react faster than the homomorphous cis-3-alkyl-cyclohexyl tosylates 11a and 11b to yield fragmentation product exclusively or predominantly. The synchronous mechanism predictable

  研究了顺式和反式-3-氨基-环己基对甲苯磺酸盐8a和9a以及相应的N，N-二甲基衍生物8b和9b的溶剂分解。在80％的乙醇中，顺式-氨基-甲苯磺酸盐8a和8b的反应比同型的顺式-3-烷基-环己基甲苯磺酸盐11a和11b反应更快，从而仅或主要产生片段化产物。因此指出了基于立体声电子学可预测的同步机制。
• Influence of intramolecular hydrogen bonding on the conformational equilibrium of<i>cis</i>-3-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylaminocyclohexanol compared with<i>trans</i>-3-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylaminocyclohexanol and<i>cis</i>- and<i>trans</i>-3-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino-1-methoxycyclohexane
  作者：P. R. de Oliveira、D. S. Ribeiro、R. Rittner

  DOI：10.1002/poc.896

  日期：2005.6

  1H NMR data show that concentration increase shifts the conformational equilibrium of cis-3-N,N-dimethylaminocyclohexanol (1) (cis-3-DACH) from the 1aa conformer, stabilized by an intramolecular hydrogen bond (IAHB), to the 1ee conformer [43% (0.01 M) to 70% (0.40 m), in CCl4], which can form intermolecular hydrogen bonds (IEHB). The percentage of 1ee conformer also increases with the solvent basicity

  1 H NMR数据表明，浓度增加将顺式-3- N，N-二甲基氨基环己醇（1）（顺式-3-DACH）的构象平衡从1aa构象异构体（通过分子内氢键（IAHB）稳定）转移到1ee上构象异构体[在CCl 4中为43％（0.01  M）至70％（0.40  m）]，可以形成分子间氢键（IEHB）。1ee构象剂的百分比也随着溶剂碱度的增加而从C 6 D 12中的36％增加到DMSO中的89％。反式构象平衡异构体（反式-3-DACH）也取决于浓度，因为1ae在CCl 4中从77％（0.05  M）增加到84％（0.40  M），但不具有溶剂极性。IAHB在顺-3-DACH中的存在已通过对模型化合物顺式-3- N，N-二甲基氨基-1-甲氧基环己烷（2）（顺式-3-DAMCH）缺乏OH基和呈现一个单一的构象异构体2ee（〜95％）。相应的反式异构体（反式-3-DAMCH）的行为与反式相似-3-DACH，因为
• Tetrahydro-benzthiazoles, the preparation thereof and their use as
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04731374A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  This invention relates to new tetrahydrobenzthiazoles of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl or alkynylk group, an alkanoyl group, a phenyl alkyl or phenyl alkanoyl group, while the above mentioned phenyl nuclei may each be substituted by 1 or 2 halogen atoms, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sub.3 represents a hydrogen atom, an alkyl group a cycloalkyl group, an alkenyl or alkynyl group, an alkanoyl group, a phenyl alkyl or phenyl alkanoyl group, while the phenyl nucleus may be substituted by flurorine, chlorine or bromine atoms, R.sub.4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkyl or alkenyl group, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom between them represent a pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino or morpholino group, the enantiomers and the acid addition salts thereof. The compounds of general formula I above in which one of the groups R.sub.1 or R.sub.3 or both groups R.sub.1 and R.sub.3 represent an acyl group are valuable intermediate products for preparing the other compounds of general formula I which have valuable pharmacological properties. The new compounds may be prepared using methods known per se.

  这项发明涉及一种新的四氢苯并噻唑类化合物，其一般化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢原子、烷基、烯基或炔基、醇酰基、苯基烷基或苯基醇酰基，上述提到的苯核可以分别被1或2个卤素原子取代，R.sub.2代表氢原子或烷基，R.sub.3代表氢原子、烷基、环烷基、烯基或炔基、醇酰基、苯基烷基或苯基醇酰基，而苯核可以被氟、氯或溴原子取代，R.sub.4代表氢原子、烷基、烷基或烯基，或者R.sub.3和R.sub.4与它们之间的氮原子一起代表吡咯啉基、哌啶基、己亚甲基胺基或吗啉基，以及其对映体和酸盐。上述一般式I中的化合物中，R.sub.1或R.sub.3中的一个或两个代表酰基的基是制备具有有价值的药理特性的一般式I其它化合物的有价值的中间体。这些新化合物可以使用已知方法制备。
• Novel analogs of tricyclic psychopharmacological agents
  作者：Karen E. Eichstadt、John C. Reepmeyer、Richard B. Cook、Paul G. Riley、Dwight P. Davis、Robert A. Wiley

  DOI：10.1021/jm00223a010

  日期：1976.1

  5-(3-Dimethylaminocyclohex-1-enyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (12) was about equipotent with imipramine in the Dopa and methamphetamine tests, and 3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-spiro-6'-3'-methyl-3'-azabicyclo[3.1.0]hexane (23) also displayed marked activity in the same tests. Prototype compounds for other ring systems, 3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene tropane (16) and

  合成了几种新的阿米替林和氯噻吨类似物的合成，其中许多相对于三环核牢固地固定了侧链氮原子的位置。在多巴和5-羟色胺相互作用测试中评估了这些化合物的抗抑郁样活性，并在甲基苯丙胺相互作用测试中评估了其潜在的抗精神病活性。5-（3-二甲基氨基环己-1-烯基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯（12）在多巴和甲基苯丙胺试验中与丙咪嗪和3-氯-10,11-二氢-5H-二苯并约等价[a，d]环庚烯-5-螺-6'-3'-甲基-3'-氮杂双环[3.1.0]己烷（23）在相同测试中也显示出明显的活性。其他环系统的原型化合物3-（10,11-dihydro-5H-dibenzo [a，
• Improving the treatment of Parkinson's disease: Structure-based development of novel 5-HT2A receptor antagonists/inverse agonists
  作者：Mingxu Ma、Yifei Yang、Guangying Du、Yusen Dai、Xiaoyin Zhu、Wenyan Wang、Hengwei Xu、Jianzhao Zhang、Lixia Zheng、Fangxia Zou、Huijie Yang、Bin Liu、Wanhui Liu、Liang Ye、Rui Zhang、Jingwei Tian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114246

  日期：2022.4

  series of novel pimavanserin derivatives (7–1∼7–37) were designed and synthesized. The biological activities were evaluated by cell assays and compound 7–16 exhibited 50-fold higher 5-HT2A receptor antagonist activity (IC50 = 0.54 vs 27.3 nM) and 23-fold higher inverse agonist activity (IC50 = 2.1 vs 50 nM) than pimavanserin. Moreover, 7–16 showed increased potency window between the 5-HT2A and hERG

  Pimavanserin是FDA于2016年批准的选择性5-HT 2A受体拮抗剂和反向激动剂，用于治疗帕金森病精神病（PDP）患者。但匹马万色林具有潜在风险，会增加老年患者的死亡率，也会增加患者 QT 间期延长的风险。因此，迫切需要寻找高效、低毒的新药。基于匹马范色林的对接研究，设计合成了一系列新型匹马范色林衍生物（ 7-1∼7-37 ）。通过细胞试验评估了生物活性，化合物7 – 16的 5-HT 表现出高 50 倍2A受体拮抗剂活性（IC 50  = 0.54 vs 27.3 nM）和反向激动剂活性（IC 50  = 2.1 vs 50 nM）是匹马万色林的 23 倍。此外，7 - 16显示 5-HT2A 和 hERG 活性之间的效力窗口比匹马万色林增加。此外，化合物7-16表现出优异的体外和体内药代动力学，体内功能活性提高了4倍，并且具有良好的安全性。因此，化合物7 – 16代表了一种