2-Methylen-A-nor-5α-cholesten | 17321-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Methylen-A-nor-5α-cholesten
• CAS: 17321-13-0
• 化学式: C₂₇H₄₆
• 分子量: 370.662
• InChiKey: BHJBQTLCGIPSEV-JAFXXSQISA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  436.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylen-A-nor-5α-cholesten 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 过碘酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methyl-Δ2-A-nor-5α-cholesten
  参考文献：
  名称：

  Levisalles,J.; Tkatchenko,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3131 - 3140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2β-(α-Hydroxy-isopropyl)-A-nor-5α-cholestan-2α-ol 在 氯化亚砜 、 过碘酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methylen-A-nor-5α-cholesten
  参考文献：
  名称：

  Levisalles,J.; Tkatchenko,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3131 - 3140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dovinola,V.; Mangoni,L., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 206 - 218
  作者：Dovinola,V.、Mangoni,L.

  DOI：——

  日期：——
• Oxetane von A-nor-Steroiden: 2?, 5-Oxido-A-nor-5?-cholestan, 2?, 5-Oxido-A-nor-5?-cholestan und 2?-�thyl-2?, 2?-oxido-A-nor-5?-cholestan
  作者：R. Heckendorn、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19680510508

  日期：1968.7.10

  AbstractTreatment of 2β‐tosyloxy‐A‐nor‐5α‐cholestane‐5‐ol (2) with t‐butoxide in t‐butanol gave 2α, 5‐epoxy‐A‐nor‐5α‐cholestane (3) in quantitative yield.When A‐nor‐5β‐cholestane‐2α, 5‐diol (4) was treated with tosyl chloride in pyridine 2β‐chloro‐A‐nor‐5β‐cholestane‐5‐ol (7) and 2α‐tosyloxy‐A‐nor‐5β‐cholestane‐5‐ol (8) were obtained. Whereas the chloride 7 was resistant to t‐butoxide the tosylate 8 was transformed into an 1 : 1 mixture of 2α, 5‐epoxy‐5β‐cholestane (10) and 2ξ‐t‐butoxy‐A‐nor‐5β‐cholestane‐5‐ol (11). In 2α‐tosyloxy‐A‐nor‐5α‐cholestane‐5‐ol (12) substitution occurred as the only reaction.Both oxetanes 3 and 10 isomerize after heating above 50° and in polar or protic solvents to form A‐nor‐Δ3(5)‐cholestene‐2α‐ol (6) and ‐2β‐ol (14) respectively. Also, 2, 5‐diols are encountered.2α‐Ethyl‐2β, 2′‐epoxy‐A‐nor‐5α‐cholestane (23) was synthesized starting from A‐nor‐5α‐cholestane‐2‐one (17). The intermediates were the ester 16, the diol 18, the hydroxy‐tosylate 19 and the chlorhydrin 20. The spirocyclic oxetane 23 was reduced by LiAlH4 in dioxane (not in ether). By chromatography on silica gel 23 was isomerized to the homoallylic alcohol 21 and transformed into 2‐methylene‐A‐nor‐5α‐cholestane (24) by fragmentation.The IR. and NMR. spectra of the new oxetanes were compared with those of a series of known oxetanes.