3-formyl-5α-cholestane | 63865-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-formyl-5α-cholestane
• 英文别名: 3β-Formyl-cholestan
• CAS: 63865-59-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: KHSFZPFQKGRPTM-PGAJIAHISA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-5α-cholestane 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Bromomethyl-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-difluoro and α-difluoro-β-trifluoroketo-derivatives as potential inhibitors for Cholesterol Ester Hydrolase

  摘要：

  Pancreatic Cholesterol Ester Hydrolase, a serine esterase, catalyzes the hydrolysis of cholesteryl esters in the gut. We report the convergent synthesis of alpha-difluoro-beta-trinuoroketo-(5,10,15) and of alpha-difluoroketo-derivatives (22,23) as inhibitors of this enzyme that were designed to generate stable tetrahedral reaction intermediates. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00290-9
• 作为产物：
  描述：

  2'-phenylsulfinylspiro<5α-cholestane-3,1'-oxirane> 在 sodium phenylselenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-formyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。一、二烷基酮的新合成和酮的单碳延伸合成醛

  摘要：

  用苯硒酸钠处理由 1-氯烷基苯基亚砜与酮或醛制备的 α,β-环氧亚砜，在温和条件下以良好的收率得到二烷基酮或醛。描述了该反应的机理和该过程在二氢茉莉酮的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1983

文献信息

• Mesoionic Carbene (MIC)-Catalyzed H/D Exchange at Formyl Groups
  作者：Wei Liu、Liang-Liang Zhao、Mohand Melaimi、Lei Cao、Xingyu Xu、Jean Bouffard、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.08.011

  日期：2019.9

  exchange at formyl groups is the most direct approach for the synthesis of deuterated aldehydes. Platinum-group metal complexes have been employed to catalyze this transformation, with significant substrate scope limitations. Although N-heterocyclic carbenes can also activate the C–H bond of aldehydes through the formation of Breslow intermediates, benzoin condensation and other C–C-bond-forming pathways

  甲酰基上的H / D交换是合成氘代醛的最直接方法。铂族金属络合物已被用于催化这种转化，但存在明显的底物范围限制。尽管N-杂环卡宾也可以通过形成Breslow中间体来激活醛的C–H键，但安息香缩合和其他C–C键形成途径迄今已超过了合成上有用的H / D交换。醛与1,2,3-三唑啉的反应研究表明，可逆地形成布雷斯洛中间体，并抑制了甲醇溶剂中的缩合步骤。使用氘代甲醇作为负担得起的D源，1,2,3-三唑基亚烷基以高收率和氘掺入水平催化芳基，烯基和烷基醛的H / D交换。
• Reactions of epoxides—XX
  作者：B.N. Blackett、J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、B.L.J. Jackson、C.N. Muir

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82719-8

  日期：1969.1

  The BF3-catalysed rearrangements of exocyclic methylene epoxides at C-3, C-6, C-7 and C-12 give mixtures of epimeric aldehydes. These results are explained on the basis of the involvement of discrete carbonium ion intermediates in the rearrangement processes.

  BF 3催化的C-3，C-6，C-7和C-12上环外亚甲基环氧化物的重排产生差向异构醛的混合物。这些结果是基于离散碳离子中间体在重排过程中的参与而得到解释的。