(-)-(1S,2S)-N-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pentenylamine | 247118-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pentenylamine
• CAS: 247118-65-6
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: NLDOJMHGJADSGE-WXVAWEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pentenylamine 在 盐酸 、 PPA 作用下， 反应 28.0h， 生成 (-)-(4bS,10bS,12S)-N-benzyl-2,3-dimethoxy-12-methyl-8,9-methylenedioxy-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  首次立体控制合成12-甲基-六氢苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00167-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-<1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pentenylamine
  参考文献：
  名称：

  首次立体控制合成12-甲基-六氢苯并[ c ]菲啶生物碱

  摘要：

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00167-6

文献信息

• The first stereocontrolled synthesis of 12-methyl-hexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badı́a、Esther Domı́nguez、Ana Crespo、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00167-6

  日期：1999.5

  synthesized stereoselectively starting from chiral nonracemic 2-aryl-4-pentenoic acids prepared by asymmetric allylation of (+)-(S,S)-pseudoephedrine-based arylacetamide enolates. Subsequent transformations (Friedel–Crafts acylation, stereocontrolled reductive amination, Pictet–Spengler cyclization and PPA catalyzed cationic cyclization) led to the synthesis of enantiomerically enriched hexahydroben

  从通过（+）-（S，S）-伪麻黄碱基芳基乙酰胺烯醇酸酯的不对称烯丙基化制备的手性非外消旋2-芳基-2-芳基-4-戊烯酸开始，立体选择性地合成了12-甲基B / C六氢苯并[ c ]菲啶。随后的转化（Friedel-Crafts酰化，立体控制的还原胺化，Pictet-Spengler环化和PPA催化的阳离子环化）导致了对映体富集的六氢苯并[ c ]菲啶的合成，其中所有新的立体异构中心的顺序形成均由起始位点控制手性酸。