10-Diazo-3,12,12-trimethyl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,11.04,13]trideca-4,6,8(13)-triene-2,9-dione | 244123-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-Diazo-3,12,12-trimethyl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,11.04,13]trideca-4,6,8(13)-triene-2,9-dione
• CAS: 244123-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: YMAHDPDAJKZYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Diazo-3,12,12-trimethyl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,11.04,13]trideca-4,6,8(13)-triene-2,9-dione 、 3-butene-1,2-diol monoacetate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(3,12,12-Trimethyl-2,9-dioxo-3-azatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13),10-tetraen-10-yl)oxy]but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Welwitindolinone C synthetic studies. Construction of the welwitindolinone carbon skeleton via a transannular nitrone cycloaddition

  摘要：

  Described is the construction of the N-methylwelwitindolinone C core via an efficient strategy that employs a sequential rhodium carbenoid-mediated O-H insertion, Claisen rearrangement and transannular [3+2] nitrone cycloaddition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.131
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 生成 10-Diazo-3,12,12-trimethyl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,11.04,13]trideca-4,6,8(13)-triene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Welwitindolinone C synthetic studies. Construction of the welwitindolinone carbon skeleton via a transannular nitrone cycloaddition

  摘要：

  Described is the construction of the N-methylwelwitindolinone C core via an efficient strategy that employs a sequential rhodium carbenoid-mediated O-H insertion, Claisen rearrangement and transannular [3+2] nitrone cycloaddition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.131

文献信息

• Welwitindolinone C synthetic studies. Construction of the welwitindolinone carbon skeleton via a transannular nitrone cycloaddition
  作者：David B. Freeman、Alexandra A. Holubec、Matthew W. Weiss、Julie A. Dixon、Akio Kakefuda、Masami Ohtsuka、Munenori Inoue、Rishi G. Vaswani、Hidenori Ohki、Brian D. Doan、Sarah E. Reisman、Brian M. Stoltz、Joshua J. Day、Ran N. Tao、Noah A. Dieterich、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.131

  日期：2010.8

  Described is the construction of the N-methylwelwitindolinone C core via an efficient strategy that employs a sequential rhodium carbenoid-mediated O-H insertion, Claisen rearrangement and transannular [3+2] nitrone cycloaddition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.