4-Benzylamino-1,2-naphthalindion | 25107-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Benzylamino-1,2-naphthalindion
• 英文别名: 4-benzylamino-[1,2]naphthoquinone；2-Hydroxy-naphthochinon-(1.4)-4-benzylimin；4-Benzylamino-[1,2]naphthochinon；4-Benzylamino-naphthochinon-(1.2)；4-(Benzylamino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 25107-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KXFKWUFYZQYBFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylamino-1,2-naphthalindion 反应 1.33h， 生成 4-Benzylamino-3-methoxymethyl-1,2-naphthalindion
  参考文献：
  名称：

  4-芳烷基氨基取代的 1,2-萘醌的 3-氨基甲基衍生物的反应

  摘要：

  3-氨基甲基-4-芳烷基氨基取代的 1,2-萘醌 1-5 和 10-12 的不稳定盐在极性溶剂中在稍微升高的温度下重排。主要是具有萘醌亚胺结构的喹唑啉化合物 7-9 和 13-15，以及在较小程度上单季胺醛 16/17、乙烯基半胺醛醚 18-20 和亚甲基双萘醌，同时保留 4-氨基-1,2-萘醌含量21 /22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240206
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Benzylamino-1,2-naphthalindion
  参考文献：
  名称：

  Rubzow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 221,233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ON THE REACTION OF PRIMARY ALIPHATIC AMINES WITH 1,2-NAPHTHOQUINONE-4-SULFONIC ACID
  作者：Klaus Hartke、Ulrike Lohmann

  DOI：10.1246/cl.1983.693

  日期：1983.5.5

  Primary amines react with 1,2-naphthoquinone-4-sulfonic acid to form violet dyes in a complex redox reaction. Their general structure 6 has been established by an independent synthesis.

  伯胺与 1,2-萘醌-4-磺酸反应，在复杂的氧化还原反应中形成紫色染料。它们的通用结构 6 已通过独立合成确定。
• 2-Amino-1,4-naphthochinone und 4-Amino-1,2-naphthochinone als Nucleophile - ein Vergleich
  作者：Hans Möhrle、Gudrun Schulte Herbrüggen

  DOI：10.1002/ardp.19913240307

  日期：——

  3‐Aminomethylsalze 14‐HX ‐ 16‐HX. Vergleichende Untersuchungen an den isomeren Phenyl‐aminochinonen 12 und 17 zeigen ‐ auch bei verschiedenen Aminomethylierungsmethoden ‐ stets eine höhere Reaktivität des 4‐Amino‐1,2‐naphthochinons. Aus den N‐primären und sekundären Aminochinonen entstehen mit primärem Amin und 2 Mol Formaldehyd die Tetrahydropyrimidine 23 ‐ 43.

  与异构体 1（方案 3）相反，氨基萘醌 2 在动力学控制下最初与亚甲基亚胺盐生成胺盐 3-HX-6-HX，然后转化为热力学稳定的 C-Mannich 化合物 7-HX-10-HX。相应的 N-取代 1,4-萘醌 11-13 立即得到 3-氨基甲基盐 14-HX-16-HX。对异构苯氨基醌 12 和 17 的比较研究总是表明 4-氨基-1,2-萘醌具有更高的反应性，即使使用不同的氨甲基化方法也是如此。四氢嘧啶 23 - 43 由 N-伯氨基醌和仲氨基醌与伯胺和 2 摩尔甲醛形成。
• Umsetzung von Iminiumsalzen mit 4-Benzylamino-1,2-naphthochinonen und unerwarteter Effekt in den1H-NMR-Spektren von Piperidiniumchloriden
  作者：Hans Möhrle、Gudrun Schulte Herbrüggen、Alois Steigel

  DOI：10.1002/ardp.19903231010

  日期：——

  Die 4‐aralkylaminsubstituierten 1,2‐Naphthochinone 1 – 5 lassen sich unter definierten Bedingungen mit Methyleniminiumsalzen zu den protonierten 3‐Aminomethylderivaten 6 – 22 umsetzen.

  4-芳烷基胺取代的 1,2-萘醌 1-5 可以在规定条件下用亚甲基亚胺盐转化为质子化的 3-氨基甲基衍生物 6-22。
• Antiprotozoal quinones. II. Synthesis of 4-amino-1,2-naphthoquinones and related compounds as potential antimalarials
  作者：F. J. Bullock、J. F. Tweedie、D. D. McRitchie、M. A. Tucker

  DOI：10.1021/jm00295a025

  日期：1970.1
• Chemotherapeutic Dyes. I. 5-Aralkylamino-9-alkylaminobenzo [a]phenoxazines¹
  作者：Moses L. Crossley、Paul F. Dreisbach、Corris M. Hofmann、Robert P. Parker

  DOI：10.1021/ja01123a001

  日期：1952.2