1,1,4-trimethylsemicarbazide | 18197-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,4-trimethylsemicarbazide
• 英文别名: 1,1,4-Trimethyl-semicarbazid；1,1,4-Trimethylsemicarbazid；1,1,4--Trimethylsemicarbazide；1-(dimethylamino)-3-methylurea
• CAS: 18197-53-0
• 化学式: C₄H₁₁N₃O
• 分子量: 117.151
• InChiKey: ARALPBQCGKVIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4-trimethylsemicarbazide 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZINNER G.; KRAUSE T., ARCH. PHARM. , 1977, 310, NO 9, 704-714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 异氰酸甲酯 生成 1,1,4-trimethylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  N'-甲基化酰肼与乙酸铅（IV）的“氧化环化”

  摘要：

  N'-甲基酰肼的20多种衍生物（1-甲基氨基脲、3-甲基-氨基甲酸酯、N'-甲基-羧酸酰肼、N'-甲基磺酸酰肼）的应用范围相应地导致酰化六氢-1,2,4,5-四嗪成为氧化铅 (IV) 醋酸盐研究; 1,3-偶极N'-酰化碳鎓-亚胺鎓-N-酰亚胺被讨论为反应中间体。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100904

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 17. The preparation and thermal rearrangement of pentadienylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ratnasamy Somanathan、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001041

  日期：——

  The thermal rearrangements of the (2′E)-penta-2′,4′-dienylammonioamidates (13) give products (14) and (15) that are formally derived from [1,2] and [5,2] rearrangements and, in some cases, the product (16) of a [3,2] rearrangement. The products (14) and (15) are formed by a radical mechanism in which (a) radical recombination to give the products (14) and (15) competes with recombination to give the

  的（2'的热重排ë） -戊基-2'，4'- dienylammonioamidates（13）得到产物（14）和（15），其形式上从[1,2]导出并[5,2]重排和在某些情况下，[3,2]重排的乘积（16）。产物（14）和（15）是通过自由基机理形成的，其中（a）自由基重组以得到产物（14）和（15）与重组竞争以得到氨基酰胺酸盐（13）和（19）和（b）。 ）与自由基对重组和扩散形成自由基相比，自由基对（7）和（8）的翻译平衡快。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 16. The preparation and thermal rearrangement of allylammonioamidates
  作者：Kan Chantrapromma、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001029

  日期：——

  The ammonioamidates (7) and (11) undergo [1,2] rearrangement (R3= CH2Ph) and competing [1,2] and [3,2] rearrangements (R3= allyl). The rates of the [1,2] and [3,2] rearrangements of the cinnamyl ammonioamidates (11a), (11b), (11d), and (11g) show similar dependence on the nature of the substituent X. The rate of the [1,3] rearrangement of the reaction products (14b), (14d), and (14g) is relatively insensitive

  氨酰胺酸（7）和（11）经历[1,2]重排（R 3 = CH 2 Ph）和竞争的[1,2]和[3,2]重排（R 3 =烯丙基）。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11a），（11b），（11d）和（11g）的[1,2]和[3,2]重排速率显示出对取代基X性质的相似依赖性。反应产物（14b），（14d）和（14g）的[1,3]重排对取代基效应相对不敏感，这表明氨酰胺酸重排的速率在很大程度上受基团X与H的共轭控制。一氧化碳系统。肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11d）的[1,2]和[3,2]重排显示出对溶剂极性的中等且相似的依赖性，表明两个反应的过渡态均具有相当大的偶极特性。同位素混合法估计，通过同位素混合使内酰胺中的同位素加扰降低了肉桂酰胺基氨基甲酸酯（11e）的[1,2]和[3,2]重排的表观分子内性，此外还产生了内酰胺（11l）。产品（13l）和（14l）。如果考虑到这种效果，[3,2]重排似乎在分子内是很大的，甚至是全部，并且[1
• Jensen,K.A., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1977, vol. 31, p. 145 - 148
  作者：Jensen,K.A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino-4,4-disubstituted-5-carboxymethyl-?2-1,3,4-oxadiazolin-4-ium chlorides and their recyclization in acetic anhydride
  作者：V. Ya. Kauss、I. Ya. Kalvin'sh

  DOI：10.1007/bf00531302

  日期：1992.12
• Aichner, Johannes; Egg, Helmut; Gapp, Dagmar, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 2, p. 307 - 314
  作者：Aichner, Johannes、Egg, Helmut、Gapp, Dagmar、Haller, Sigrid、Rakowitz, Dietmar、Ramspacher, Ulrike

  DOI：——

  日期：——