N-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanimine oxide | 204759-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: N-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 204759-78-4；575450-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: KUNIKFYSZLKCOS-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methanimine oxide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到methyl (4S)-4-[benzyl(hydroxy)amino]-4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐诱导 d-苏糖和 d-赤藓糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联

  摘要：

  描述了使用源自 D-赤藓糖和 D-苏糖的硝酮促进二碘化钐在硝酮和丙烯酸甲酯之间偶联的应用。偶联反应过程取决于起始手性硝酮的结构。结果表明，该方法在制备含有碳水化合物残基的γ-N-羟氨基酯类、吡咯烷酮类和吡咯烷类化合物中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072732

文献信息

• Samarium Diiodide Induced Reductive Coupling of <scp>d</scp>-Threose- and <scp>d</scp>-Erythrose-Derived Nitrones with Methyl Acrylate
  作者：Lubor Fišera、Juraj Rehák、Gabriel Podolan、Jozef Ko˛íšek、Lucia Perašínová

  DOI：10.1055/s-2008-1072732

  日期：2008.5

  An application of the samarium diiodide promoted coupling between nitrones and methyl acrylate using nitrones derived from D-erythrose and D-threose is described. The reaction course of coupling is dependent on the structure of the starting chiral nitrone. The results show that the method has potential use in the preparation γ- N-hydroxylamino esters, pyrrolidinones, and pyrrolidines containing carbohydrate

  描述了使用源自 D-赤藓糖和 D-苏糖的硝酮促进二碘化钐在硝酮和丙烯酸甲酯之间偶联的应用。偶联反应过程取决于起始手性硝酮的结构。结果表明，该方法在制备含有碳水化合物残基的γ-N-羟氨基酯类、吡咯烷酮类和吡咯烷类化合物中具有潜在的应用价值。