(2S,4aS,7R,8aR)-2-[(N-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl)methyl]benzaldehyde | 920975-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-2-[(N-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl)methyl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[[(2S,4aS,7R,8aR)-3-benzyl-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]methyl]benzaldehyde
• CAS: 920975-75-3
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₂
• 分子量: 391.554
• InChiKey: VDTPSZCQFGGXHI-KXMWUTRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-[(N-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl)methyl]benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R)-3-ethoxy-1-phenylisochromane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-取代 1H-2-苯并吡喃的短效非对映选择性合成

  摘要：

  高苯甲醛与 (–)-8-（苄氨基）薄荷醇的反应具有区域选择性和非对映选择性，导致手性全氢-1,3-苯并恶嗪 3 为单一非对映异构体。将不同的有机金属化合物添加到 3 中以极好的收率产生醇 4。用甲醇或乙醇中的 2% HCl 水解甲醇，可以合成 1,3-二取代异色烷，但在甲苯中水解产生对映纯的 1-取代异色烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600585
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯乙醛 、 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-<1-methyl-1-(benzylamino)ethyl>cyclohexan-1-ol 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2S,4aS,7R,8aR)-2-[(N-benzyl-4,4,7-trimethyloctahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 1-取代 1H-2-苯并吡喃的短效非对映选择性合成

  摘要：

  高苯甲醛与 (–)-8-（苄氨基）薄荷醇的反应具有区域选择性和非对映选择性，导致手性全氢-1,3-苯并恶嗪 3 为单一非对映异构体。将不同的有机金属化合物添加到 3 中以极好的收率产生醇 4。用甲醇或乙醇中的 2% HCl 水解甲醇，可以合成 1,3-二取代异色烷，但在甲苯中水解产生对映纯的 1-取代异色烯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600585