N-[(2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]-(3S)-2,3-dihydro-3-benzyl-4H-1,4-benzoxazine | 849065-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-[(2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]-(3S)-2,3-dihydro-3-benzyl-4H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: (2S)-1-[(3S)-3-benzyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 849065-15-2
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₃
• 分子量: 437.538
• InChiKey: OTNBBBLUZBXGFB-CPJSRVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]-(3S)-2,3-dihydro-3-benzyl-4H-1,4-benzoxazine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(-)-(S)-3-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (Z)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazines

  摘要：

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.

  DOI：

  10.1021/jo048212s
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-4-acetyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[(2S)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]-(3S)-2,3-dihydro-3-benzyl-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (Z)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazines

  摘要：

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.

  DOI：

  10.1021/jo048212s

文献信息

• Synthesis and Highly Enantioselective Hydrogenation of Exocyclic Enamides:  (<i>Z</i>)-3-Arylidene-4-acetyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>- 1,4-benzoxazines
  作者：Yong-Gui Zhou、Peng-Yu Yang、Xiu-Wen Han

  DOI：10.1021/jo048212s

  日期：2005.3.1

  Highly enantioselective hydrogenation of exocyclic enamides, (Z)-3-arylidene-4-acyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazines, was achieved in up to 98.6% ee by using Rh/(R,R)-Me-Duphos complex as the catalytic system. The absolute configuration of the product was assigned as R by chemical interrelations.