S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-phenyl thiocarbonate | 61588-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-phenyl thiocarbonate
• 英文别名: Phenyl 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylformate
• CAS: 61588-20-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S₂
• 分子量: 287.363
• InChiKey: RTIHMODOLVOHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-phenyl thiocarbonate 反应 0.5h， 生成 2-(phenylthio)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Chen,C.H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 1079 - 1084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基乙酰基)苯并噻唑啉-2-硫酮 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-(1,3-benzothiazol-2-yl) O-phenyl thiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Acylation and Alkoxycarbony-lation of Benzoxazoline-2-thione and Benzothiazoline-2-thione

  摘要：

  Acylation of benzoxazoline-2-thione (1) and benzothiazoline-2-thione (2) with acetic anhydride (3) and acyl chlorides (4) gave N-acyl (5, 6) and/or S-acyl (7, 8) derivatives depending on the nature of acylating agents and bases used. Alkoxycarbonylation of 1 with aralkyl chlorocarbonates (9) gave N-alkoxycarbonyl derivatives (10) mainly, while that of 2 with aralkyl chloroccarbonates (9) gave S-alkoxycarbonyl derivatives (12) exclusively. Photolysis of N-acyl derivatives (5 or 6) in the presence of alcohols afforded 1 or 2, respectively, together with esters (16).

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)10

文献信息

• New Convenient Reagents for Chemoselective <i>N</i>‐Alkoxycarbonylation of (<i>S</i>)‐Isoserine: Application in the Isepamicin Synthesis
  作者：Konstantin Doktorov、Velichko Tarpanov、Pepa Mechkarova

  DOI：10.1080/00397910701569320

  日期：2007.10.1

  Abstract A synthesis of a series of N‐alkoxycarbonyl mercaptobenzothiazoles (MBTs) and their application as reagents for chemoselective protection of amino group are presented herein. It was shown that all new reagents, Z‐MBT, Fmoc‐MBT, Phoc‐MBT, and Tec‐MBT, are highly effective in the selective N‐alkoxycarbonylation of (S)‐isoserine. The transformation is a simple, fast, and low‐cost protocol, which

  摘要 本文介绍了一系列 N-烷氧基羰基巯基苯并噻唑 (MBT) 的合成及其作为化学选择性保护氨基试剂的应用。结果表明，所有新试剂 Z-MBT、Fmoc-MBT、Phoc-MBT 和 Tec-MBT 在 (S)-异丝氨酸的选择性 N-烷氧基羰基化中都非常有效。该转换是一种简单、快速且低成本的协议，适用于放大实验。起始 MBT 在过程结束时完全回收，这是该方法的另一个优点。在氨基糖苷类抗生素异帕米星的合成中，庆大霉素 B 和 (S)-异丝氨酸在肽型偶联之前的选择性保护也证明了 Z 试剂的效率。
• Fluorinated Copolypeptide‐Stabilized Microbubbles with Maleimide‐Decorated Surfaces as Long‐Term Ultrasound Contrast Agents
  作者：Jie Cen、Xianjun Ye、Xiao Liu、Wenhao Pan、Lei Zhang、Guoying Zhang、Nianan He、Aizong Shen、Jinming Hu、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.202209610

  日期：2022.10.10

  Amphiphilic fluorinated copolypeptides are used to stabilize perfluorocarbon-filled microbubbles (MBs) with the formation of highly stable ultrasound (US) contrast agents. Moreover, the US signals can be remarkably enhanced by the in situ reaction of peripheral maleimide moieties with plasma proteins without compromising the stability of MBs, outperforming commercially available SonoVueTM MBs in in

  两亲性氟化共聚肽用于稳定填充全氟化碳的微泡 (MB)，形成高度稳定的超声 (US) 造影剂。此外，外周马来酰亚胺部分与血浆蛋白的原位反应可以显着增强美国信号，而不会影响 MB 的稳定性，在体内美国成像应用中优于市售的 SonoVue TM MB。