(1R,2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,7-trihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-16-one | 489413-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,7-trihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-16-one
• CAS: 489413-14-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈
• 分子量: 500.589
• InChiKey: ARUCMRZPDOBHBT-NNKCCBOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,7-trihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-16-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(4aS,6aS,12aR,12bR)-9-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4a,12a-dihydroxy-4,4,6a,12b-tetramethyl-3,4,4a,6,6a,12,12a,12b-octahydro-2H,5H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracene-1,11-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体全合成（-）-芥子素A

  摘要：

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02094-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,4aSR,8aRS)-8-hydroxymethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene-1,4a-diol 在 三乙基硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,2R,3S,7S,10S)-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,7-trihydroxy-2,6,6,10-tetramethyl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  第一个对映体全合成（-）-芥子素A

  摘要：

  本文描述了17个步骤中（-）-瑞新霉素A的首次对映选择性合成，其特征在于CBS不对称酮还原和高度立体选择性的形式[3 + 3]环加成方法。对映异构体的这种简明合成清楚地证实了绝对构型的原始分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02094-4

文献信息

• The total synthesis of (±)-arisugacin A
  作者：Richard P Hsung、Kevin P Cole、Luke R Zehnder、Jiashi Wang、Lin-Li Wei、Xiao-Fang Yang、Heather A Coverdale

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01524-7

  日期：2003.1

  A 20-step total synthesis of (±)-arisugacin A with an overall yield of 2.1% is described here in detail. This synthesis features a formal [3+3] cycloaddition reaction of α,β-unsaturated iminium salts with 6-aryl-4-hydroxy-2-pyrones through a highly stereoselective 6π-electron electrocyclic ring-closure of 1-oxatriene. A strategic dihydroxylation–deoxygenation protocol leading to the desired angular

  本文详细描述了20步合成（±）-芦荟素A，总产率为2.1％。该合成的特征在于，α，β-不饱和亚胺盐与6-芳基-4-羟基-2-吡喃酮通过1-氧杂三烯的高度立体选择性6π-电子电环闭环的形式[3 + 3]环加成反应。开发了一种战略性的二羟基化-脱氧方案，以实现所需的角C12a-OH，这是导致最终完成阿瑞新霉素A合成的关键步骤。这种合成努力还导致了一个有趣且出乎意料的逆向羟醛-羟醛序列。 AB环。
• The First Total Synthesis of (±)-Arisugacin A, a Potent, Orally Bioavailable Inhibitor of Acetylcholinesterase
  作者：Toshiaki Sunazuka、Masaki Handa、Kenichiro Nagai、Tatsuya Shirahata、Yoshihiro Harigaya、Kazuhiko Otoguro、Isao Kuwajima、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol017046x

  日期：2002.2.1

  The first convergent total synthesis of (+/-)-arisugacin A was accomplished by stereoselective construction of the arisugacin skeleton via a Knoevenagel-type reaction of an alpha,beta-unsaturated aldehyde with a 4-hydroxy 2-pyrone and stereoselective dihydroxylation followed by deoxygenation.

  （+/-）-芦荟素A的第一个会聚全合成反应是通过α，β-不饱和醛与4-羟基2-吡喃酮的Knoevenagel型反应和立体选择性二羟基化，然后立体选择性地构建arisugacin骨架而完成的。脱氧。