2-cyclohexenylamine hydrochloride | 22613-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyclohexenylamine hydrochloride
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-amine hydrochloride；cyclohex-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 22613-33-8
• 化学式: C₆H₁₁N*ClH
• mdl: MFCD14635796
• 分子量: 133.621
• InChiKey: MIRLLJUILCZOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexenylamine hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,2R,6R)-N-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的2-cyclohexen-1-ylamines的顺式和反式立体选择性环氧化。

  摘要：

  N-保护的环状烯丙基胺的m-CPBA环氧化中的顺式和反式立体选择性的第一个系统研究已经完成。单-N-保护的系统产生具有顺式立体化学的环氧化物（酰胺比磺酰胺或氨基甲酸酯更好的顺式导向剂），而双-N-保护的系统产生反式环氧化物（TsNBoc保护产生完全的反式立体选择性）。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol035873n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-cyclohexenylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成Sultams

  摘要：

  一种新的获得α亚甲基γ-磺内酰胺通过从烯丙基胺衍生的α-bromovinylsulfonamides的分子内Heck反应被报告。这些杂环是硫亲核试剂的有效迈克尔受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404372

文献信息

• Asymmetric synthesis of primary amines from alkenes and chiral chloronitroso sugar derivatives.
  作者：H. Braun、H. Felber、G. Kreße、A. Ritter、F.P. Schmidtchen、A. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86396-1

  日期：1991.1

  - 3 regioselectively at ambient temperature to give chiral hydroxylamines m 60 - 80% yield. In addition to these products of a formal ene reaction joined by a subsequent hydrolysis 2-substituted hydroxylamines 40 - 49 are also formed. The 2-substituted hydroxylamines 40, 41, 49 possess trans configurations exclusively. The product distribution is solvent dependent and susceptible to the addition of

  多种烯烃的5 - 15，38，39与chloronitroso糖衍生物反应1 - 3区域选择性地在环境温度下，得到手性羟胺米60 - 80％产率。除了这些产物通过随后的水解2-取代的羟胺加入正式烯反应的40 - 49也形成。2-取代的羟胺40，41，49具有反式构型排他。产物分布是溶剂依赖性的，并且易于添加亲核试剂。使用试剂的反应1在氯亚硝基官能团附近近似为镜像的图3和3产生产物的相反对映异构体。通过化学还原至胺阶段，然后形成非对映异构的樟脑磺酸或莫舍尔酰胺，然后进行色谱或NMR光谱分析，确定其光学纯度。发现环状产物的光学纯度超过89％ee，而无环烯烃产生的手性胺为50-90％ee。化学降解和与真实氨基酸的比较证实，在每种情况下均检查与D-甘露糖衍生物1的反应产生S-带有氨基官能团的不对称碳上的构型。因此，所研究的形式烯反应以可接受的化学收率和可预测的立体化学结果提供了另一种有用的EPC官能化手性胺合成方法。
• Palladium(O) catalyzed azidation and amination of allyl acetates. Selective synthesis of allyl azides and primary allylamines
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoshio Tanigawa、Yasushi Imada、Yuki Taniguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83983-0

  日期：1986.1

  Palladium catalyzed reaction of allyl acetates with azide ion gives allyl azides, which are readily converted into the corresponding primary allylamines upon treatment with PPh3/NaOH.

  乙酸烯丙酯与叠氮化物离子的钯催化反应得到烯丙基叠氮化物，在用PPh 3 / NaOH处理后，它们很容易转化为相应的伯烯丙胺。
• An Efficient Route to Both Enantiomers of<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide and Their Use for Asymmetric Allylic Amination of Olefins
  作者：Susumu Tsushima、Yasuhiro Yamada、Tetsuo Onami、Koichiro Oshima、Michael O. Chaney、Noel D. Jones、John K. Swartzendruber

  DOI：10.1246/bcsj.62.1167

  日期：1989.4.15

  chiral compounds (R)- and (S)-N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide have been prepared efficiently from N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride and both enantiomers were transformed into chiral selenium diimide reagents, (S)- and (R)-N,N′-bis[N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl]selenium diimide, respectively, for the asymmetric allylic amination of olefins. Asymmetric allylic amination

  手性化合物 (R)- 和 (S)-N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺已从 N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺酰氯高效制备，两种对映异构体都转化为手性硒二亚胺试剂，(S)-和(R)-N,N'-双[N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]硒二亚胺，分别用于烯烃的不对称烯丙基胺化。使用 S 型硒二亚胺试剂对亚甲基环己烷进行不对称烯丙基胺化，得到烯丙基酰胺，(1S)-N-[(R)-N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]-2-亚甲基环己胺作为主要的非对映异构体（非对映体过量 42% ）。类似地，环己烯、1-庚烯和环辛烯分别产生了 34%、32% 和 20% 的非对映体过量的手性烯丙基酰胺。
• One‐Pot Synthesis of Primary and Secondary Aliphatic Amines via Mild and Selective sp ³ C−H Imination
  作者：Subrata K. Ghosh、Mengnan Hu、Robert J. Comito

  DOI：10.1002/chem.202102627

  日期：2021.12.15

  One for all: We report the sp3 C−H imination of simple alkanes and functionalized molecules, which provides primary amines on workup. Our method shows good site selectivity and functional group tolerance, which we have used for the synthesis of complex amines. We characterize a unique mechanism involving radical rebound to imine.

  一个用于所有：我们报告的SP 3简单烷烃和官能分子的C-H亚胺化，这提供了关于后处理的伯胺。我们的方法显示出良好的位点选择性和官能团耐受性，我们已将其用于复杂胺的合成。我们描述了一种独特的机制，涉及到亚胺的自由基反弹。
• Addition of Hydrogen Sulfide to Unsaturated Amines
  作者：S. D. Turk、R. P. Louthan、R. L. Cobb、C. R. Bresson

  DOI：10.1021/jo01055a030

  日期：1962.8