16β-piperidino-3β-pyrrolidino-5α-androstan-17β-ol | 886847-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-piperidino-3β-pyrrolidino-5α-androstan-17β-ol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-10,13-dimethyl-16-piperidin-1-yl-3-pyrrolidin-1-yl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 886847-74-1
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O
• 分子量: 428.702
• InChiKey: NDKAXGFTXXEYIH-LREWKDIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-piperidino-3β-pyrrolidino-5α-androstan-17β-ol 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 16β-(1-methyl-1-piperidinio)-3β-(1-methyl-1-pyrrolidinio)-5α-androstan-17β-yl acetate diiodide
  参考文献：
  名称：

  16β-哌啶子酮表雄甾酮衍生物的合成及其神经肌肉阻滞活性

  摘要：

  这项研究报告了甾族季铵化合物 11 和 12 的合成， 在5α-表雄酮系列中，甾族核的3和16位具有季氮。以及使用雏鸡biventer宫颈肌肉制剂的神经肌肉阻滞活性。发现化合物 12 在减少对神经刺激的抽搐反应方面的效力是 11的 五倍 ，这表明延长间隔距离和17-乙酰氧基功能对于有效的拮抗剂活性至关重要。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0136-9
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 16β-piperidino-3β-pyrrolidino-5α-androstan-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  16β-哌啶子酮表雄甾酮衍生物的合成及其神经肌肉阻滞活性

  摘要：

  这项研究报告了甾族季铵化合物 11 和 12 的合成， 在5α-表雄酮系列中，甾族核的3和16位具有季氮。以及使用雏鸡biventer宫颈肌肉制剂的神经肌肉阻滞活性。发现化合物 12 在减少对神经刺激的抽搐反应方面的效力是 11的 五倍 ，这表明延长间隔距离和17-乙酰氧基功能对于有效的拮抗剂活性至关重要。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0136-9

文献信息

• Synthesis and Neuromuscular Blocking Activity of 16β-Piperidino Epiandrosterone Derivatives
  作者：Sonal Dubey、D.P. Jindal、Poonam Piplani、Louse C. Young、Behrooz Fathi、Alan L. Harvey

  DOI：10.1007/s00044-005-0136-9

  日期：2005.6

  This study reports the synthesis of steroidal quaternary ammonium compounds 11 and 12 , with quaternary nitrogen at position 3 and 16 of the steroid nucleus in 5α-epiandrosterone series; along with their neuromuscular blocking activity using chick biventer cervicis muscle preparation. The compound 12 was found to be five times more potent than 11 in reducing twitch response to nerve stimulations, indicating

  这项研究报告了甾族季铵化合物 11 和 12 的合成， 在5α-表雄酮系列中，甾族核的3和16位具有季氮。以及使用雏鸡biventer宫颈肌肉制剂的神经肌肉阻滞活性。发现化合物 12 在减少对神经刺激的抽搐反应方面的效力是 11的 五倍 ，这表明延长间隔距离和17-乙酰氧基功能对于有效的拮抗剂活性至关重要。
• 3,16-Bisquaternary ammonium steroid derivatives as neuromuscular blocking agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Hao Hu、Zhigang Rao、Min Feng、Zhe Wu、Jianrong Xu、Hongzhuan Chen、Peng Liu、Yuling Xiao、Xuechuan Hong、Xianming Hu、Xianbing Ke

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.01.008

  日期：2015.4

  Neuromuscular blocking agents (NMBAs) are widely used in surgery to achieve skeleton muscles relaxation under light anesthesia status. In this work, we synthesized a series of 3,16-bisquaternary ammonium steroidal NMBAs. Among them, three compounds exhibited higher in vitro activities than the commenced drug rocuronium. In addition, structure-activity relationship was unveiled. We found that the intact acetylcholine-like moiety in D-ring was not necessary for maintaining activity but both the acetyl group and the quaternary nitrogen were very essential. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.