(E,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-7-trityloxyhept-5-en-1-ol | 1452373-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-7-trityloxyhept-5-en-1-ol
• CAS: 1452373-08-8
• 化学式: C₃₈H₃₈O₃
• 分子量: 542.718
• InChiKey: SORXMXNEDGSAIW-NMRIGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-7-trityloxyhept-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Shi's ketone 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4S,5R,7R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-((naphthalen-2-ylmethoxy)methyl)-5-(trityloxy)non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-6-(trityloxy)hex-4-enamide 在 正丁基锂 、 硼烷铵络合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (E,3S)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-7-trityloxyhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132