(1S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enol | 135827-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enol
• CAS: 135827-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: PSWDQLNBZDLTBG-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enol 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 巯基乙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(1S)-4-氧代-2-环戊烯-1-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral base route to functionalised cyclopentenyl amines: formal synthesis of the cyclopentene core of nucleoside Q

  摘要：

  A chiral base route to a range of highly functionalised amino cyclopentenes has been developed. The key asymmetric step involved the chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a protected trans-4-hydroxy cyclopentene oxide to give an allylic alcohol (88% ee). Subsequent Overman rearrangement gave a protected trans-1,2-aminocyclopentenol whereas Mitsunobu substitution with BocNHNs gave a protected cis-amino cyclopentenol. Both are proven intermediates for natural product synthesis. The protected cis-aminocyclopentenol was transformed in a few steps into a precursor of the cyclopentene core of nucleoside Q, a natural product whose deficiency in animals is related to tumour growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.043
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-hydroxy-2-phenylthiocyclopent-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzoxolane Prostacyclin Analogue

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5371

文献信息

• Chemoenzymatic routes to cyclopentenols: the role of protecting groups on stereo- and enantioselectivity
  作者：Simon Specklin、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.105

  日期：2014.12

  lyloxycyclopent-2-en-1-one was very efficiently obtained from diacetate of cis-cyclopent-2-en-1,3-diol using enzymatic desymmetrization with CAL-B. In these sequences, TIPS proved to be the best protecting group.

  对映体（R）-4-三异丙基甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮是通过短序列获得的，这些短序列包括外消旋顺式-4-三异丙基甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-醇的酶促拆分或顺式-环戊基-的酶促脱对称化。2-en-1,3-二醇。另外，对映体（S）-4-三异丙基甲硅烷基氧基环戊-2-烯-1-酮可以通过用CAL-B酶促脱对称从顺式-环戊-2-烯-1,3-二醇的二乙酸酯中非常有效地获得。在这些序列中，TIPS被证明是最佳的保护基团。