2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 61424-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,5-dioxo-1H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 61424-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: PCAVAFSBOHYGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-242 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  493.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 在 哌啶 、 吗啉 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗过敏药的研究。7.合成抗过敏的5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2，3-b]吡啶。

  摘要：

  由4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈3或2-氨基合成5-氧代-5H- [1]苯并吡喃并[2,3-b]吡啶-3-羧酸23及其四唑类似物24。 -4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛4.静脉内给药时，它们在大鼠的PCA试验中表现出抗过敏​​活性。在羧酸系列中，活性受2-位取代基的影响，并按以下顺序显着增加：Me，OMe小于NH2小于OH，H小于NHOMe。另一方面，在四唑系列中，2-未取代的衍生物显示出最高的活性。不管位置2和3上的取代基种类如何，带有烷基，尤其是7位上的异丙基的化合物的活性均优于相应的未取代的化合物。在这些烷基衍生物中，3-羧酸衍生物，即23c（7-乙基），23g（2-氨基-7-异丙基），23r [2-（甲氧基氨基）-7-异丙基]和3-四唑衍生物。 24c（7-异丙基）的效力是色甘氨酸二钠的41-184倍。口服时它们还表现出显着的活性。23g（AA-673）的临床研究正在进行中。

  DOI：

  10.1021/jm50001a005

文献信息

• 1-Azaxanthone-3-carboxylic acids
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04143042A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  The present invention relates to novel 1-azaxanthone-3-carboxylic acid and its derivatives usable for effective medicines for the treatment of allergic diseases, which are shown by the following formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, phenyl, carboxyl, hydroxyl, alkoxy or amino group which may be unsubstituted or substituted by one alkyl, m is 0, 1 or 2 and R.sub.2 is alkyl, alkoxy, halogen, nitro, hydroxy, carboxyl, butadienylene (--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--) which forms a benzene ring with any adjacent carbon atoms or amino group which may be unsubstituted or substituted by at least one alkyl, and their physiologically acceptable salts.

  本发明涉及新型1-氮杂黄酮-3-羧酸及其衍生物，可用于治疗过敏性疾病的有效药物，其化学式如下（I）：其中，R1为氢、烷基、苯基、羧基、羟基、烷氧基或氨基基团，可以是未取代或取代一个烷基；m为0、1或2；而R2为烷基、烷氧基、卤素、硝基、羟基、羧基、丁二烯基（--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--）与任何相邻的碳原子形成苯环，或未取代或取代至少一个烷基的氨基基团；以及它们的生理上可接受的盐。
• Petersen,U.; Heitzer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1659 - 1662
  作者：Petersen,U.、Heitzer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Ghosh,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1964 - 1968
  作者：Ghosh,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH C.; SINHA RAY D. K.; MUKHOPADHYAY K. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1964-1968
  作者：GHOSH C.、 SINHA RAY D. K.、 MUKHOPADHYAY K. K.

  DOI：——

  日期：——
• NOHARA, AKIRA;ISHIGURO, TOSHIHIRO;UKAWA, KIYOSHI;SUGIHARA, HIROSADA;MAKI,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 559-568
  作者：NOHARA, AKIRA、ISHIGURO, TOSHIHIRO、UKAWA, KIYOSHI、SUGIHARA, HIROSADA、MAKI,+

  DOI：——

  日期：——