8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde | 53428-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 8-Methoxy-3-formyl chromone；3-Formyl-8-methoxychromone；8-methoxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 53428-24-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: CKEDZWWMONCZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 氨基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-Methoxy-4-oxochromene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(3-甲氧基苯基)乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• An efficient and eco-friendly synthesis of 2-pyridones and functionalized azaxanthone frameworks via indium triflate catalyzed domino reaction
  作者：N. Poomathi、P. T. Perumal、S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6gc03440c

  日期：——

  A green and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 2-pyridone and functionalized azaxanthone frameworks using indium triflate as an environmentally friendly, reusable catalyst. In this one-pot reaction, 3-formylchromones display a diverse pattern of reactivity upon reaction with different classes of alkenes. An indium triflate-promoted reaction with (Z)-N-methyl-1-(methyl

  已经开发了一种绿色高效的一锅法，该方法使用三氟甲磺酸铟作为环境友好的可重复使用的催化剂来合成2-吡啶酮和功能化的氮杂蒽酮骨架。在这种一锅法反应中，3-甲酰基色酮与不同种类的烯烃反应后显示出多种反应模式。与（Z）-N-甲基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的三氟甲磺酸铟促进的反应通过显着方便的色酮开环将3-甲酰基色酮环化为2-吡啶酮和类似物。与N，N'-二甲基-2-硝基乙烯-1,1-二胺的类似反应导致通过合成形成有用的功能化氮杂黄嘌呤 6π-电环化反应。
• Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03937837A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids having the structural formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 represents hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or acyloxy; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, fluorinated lower alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, or lower alkyl carboxylic acid; Z represents cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, or ##EQU1## wherein X represents amino, N-lower-alkylamino, hydroxylamino, N-lower-alkylhydroxylamino, ureido, piperidino, or anilino, with the proviso that when R.sub.2 represents hydrogen, Z represents cyano or ##EQU2## wherein X has the same meaning as given above; and wherein R.sub.2 and Z together may form a substituted pyrrole ring; and the corresponding non-toxic, pharmaceutically acceptable salts.

  替代的咔喃-3-羧腈、羧酰胺和羧酸，具有以下结构式：##SPC1## 其中 R.sub.1 代表氢、卤素、低烷基、羟基、低烷氧基或酰氧基；R.sub.2 代表氢、低烷基、氟代低烷基、烷氧羰基、羧基或低烷基羧酸；Z 代表氰基、羧基、烷氧羰基或##EQU1## 其中 X 代表氨基、N-低烷基氨基、羟基氨基、N-低烷基羟基氨基、脲基、哌啶基或苯胺基，但当 R.sub.2 代表氢时，Z 代表氰基或##EQU2## 其中 X 的含义与上述相同；且其中 R.sub.2 和 Z 可以共同形成取代的吡咯环；以及相应的非毒性、药学上可接受的盐。
• Structure−Activity Relationships of a Novel Class of Endothelin-A Receptor Antagonists and Discovery of Potent and Selective Receptor Antagonist, 2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-isopropyloxy-4-(4-methoxyphenyl)-2<i>H</i>-chromene-3- carboxylic Acid (S-1255). 1. Study on Structure−Activity Relationships and Basic Structure Crucial for ET_A Antagonism
  作者：Natsuki Ishizuka、Ken-ichi Matsumura、Katsunori Sakai、Masafumi Fujimoto、Shin-ichi Mihara、Teruo Yamamori

  DOI：10.1021/jm010382z

  日期：2002.5.1

  A novel series of endothelin-A (ETA) selective receptor antagonists having a 2H-chromene skeleton are described. A lead compound, 2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-chromene-3-carboxylic acid (3), was found by modifications of our own angiotensin II antagonist. A structure-activity relationship (SAR) study of 3 reveals that the structural requirements essential for potent and selective ETA receptor binding affinity are the m,p-methylenedioxyphenyl, carboxyl, and isopropoxy groups at the 2-, 3-, and 6-positions, respectively, on the (R)-2H-chromene skeleton. The substituent at the 4-position is also important for improving the activity, and various hydrophobic functional groups of 6-9 Angstrom such as liner, branched, and cyclic aliphatic groups, unsubstituted and substituted aryl groups, and even halogen atoms were acceptable. These results suggest that (R)-2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-isopropoxy-2H-chromene-3-carboxylic acid, formula 108, is the crucial basic structure to be recognized by the ETA receptor. The most potent compound is (R)-48 (S-1255), which binds to the ETA receptor with an IC50 value of 0.19 nM and is 630-fold selective for the ETA receptor than for the ETB receptor. This compound has 55% oral bioavailability in rats. On the basis of the SAR, the roles of each substituent in the receptor binding are discussed.
• US3937837A
  申请人：——

  公开号：US3937837A

  公开（公告）日：1976-02-10
• US4008252A
  申请人：——

  公开号：US4008252A

  公开（公告）日：1977-02-15