piperidinylguanidinium sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: piperidinylguanidinium sulfate
• 英文别名: piperidine-1-carboxamidine; sulfate；Piperidin-1-carbamidin; Sulfat；1-Piperidinecarboxamidine sulphate；piperidine-1-carboximidamide;sulfuric acid
• 化学式: 2C₆H₁₃N₃*H₂O₄S
• 分子量: 352.458
• InChiKey: QRJOPHMQLSWTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidinylguanidinium sulfate 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-dimethylamino-4-[(R)-methoxy-[(1S,3S,5R,6R,8R)-3,8-bis(4-methoxyphenyl)-2,4,7,9-tetraoxabicyclo[4.4.0]decan-5-yl]methyl]-2-(1-piperidyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Orthoamides 和亚胺盐，LXXX [1]。C-糖基炔羧酸 Orthoamides。新型高取代 C-核苷类似物合成中的多功能中间体

  摘要：

  C-糖基炔羧酸原酰胺 22 和 23 被提议作为合成新型 C-核苷类似物的通用前体。新的合成策略包括通过格氏乙炔化或 Barbier 炔丙基化对受保护的醛糖 13 或酮糖进行炔基化，对所得炔醇 14-16 进行 O-保护，以及将金属化受保护的末端炔烃 20 和 21 亲核加成得到相应的全烷基胍盐 2炔羧酸原酰胺 22 和 23，它们在与单亲核试剂或双亲核试剂的反应中可以作为构建各种 C-核苷类二元共轭物的基石。所有步骤都在 2,4,3,5-双（4-甲氧基亚苄基）-保护的 L-木糖 11 作为模型化合物上进行了演示。包括高度取代的“推拉”1,3-丁二烯32-35、嘧啶24-31和2-吡啶酮36-39的一系列代表性C-糖苷缀合物的合成。所有描述的化合物的立体化学都是通过 2D-NMR 技术确定的。建议的合成策略的一般特征，当应用于不同的适当保护的糖衍生物时，被建议，并且所描述的缀合物类型的生物医学适用性是预期的。图形摘要

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0108
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 以 乙醇 为溶剂， 生成 piperidinylguanidinium sulfate
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环，第172部分†。2,6-二取代的5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  通过将丙烯酸甲酯添加到苄胺或α-氨基吡啶上，合成标题化合物，得到相应的二酯，例如。12，然后由后者进行Dieckmann缩合，得到酮酯13，将其与am和胍3，14缩合。通过氢解除去苄基并随后将所得化合物5中6位的氮原子烷基化，同时改变C-2上的取代基，得到了许多具有潜在生物学作用的产物；其中一些具有止痛和抗炎作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270708

文献信息

• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. IV. Pyrimidinylpurines, phenylpyrimidines and related systems with basic side chains
  作者：DJ Brown、S Lan、K Mori

  DOI：10.1071/ch9842093

  日期：——

  Syntheses of 4,5,6-triamino-2,4'-bipyrimidines and subsequent conversions into 6-amino-2-pyrimidinylpurine-8-thiones, and their S-dimethylaminoethyl derivatives, are described; routes to a series of cyclohexyl- and piperidino-pyrimidines bearing a sulfur-linked side chain, as well as to phenyl- and methyl-pyrimidines bearing two such side chains, are also described. As amplifiers of phleomycin in a bacterial screen, the above purines proved poor, the cyclohexyl- and piperidinopyrimidines showed medium activities, and the phenylpyrimidines with two side chains (but not the analogous methylpyrimidines) exhibited very high activities.

  合成 4,5,6-三氨基-2,4'-联嘧啶及随后转化为 6-氨基-2-嘧啶基嘌呤-8-硫代物及其 S-二甲基氨基乙基 及其 S-二甲基氨基乙基衍生物的路线；描述了一系列环己基和哌啶基嘧啶的 嘧啶的一系列环己基和哌啶基嘧啶的制备路线。 还介绍了一系列带有硫键侧链的环己基和哌啶基嘧啶，以及带有两条硫键侧链的苯基和甲基嘧啶的制备方法。 描述。在细菌筛选过程中，上述嘌呤类化合物被证明不能作为博来霉素的扩增剂。 的活性较差，环己基和哌啶基嘧啶的活性中等、 而具有两个侧链的苯基嘧啶（而不是类似的甲基嘧啶 甲基嘧啶）表现出极高的活性。
• Saturated heterocycles.<b>242</b>. Synthesis of 2-substituted-6-(6′,7′-dimethoxy-3′,4′-dihydro-1′-isoquinolyl)-5,6,7,8-tetrahydro- quinazolin-4(3<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Gábor Bernáth、János Lázár、Ferenc Fülöp、Jenó Kóbor

  DOI：10.1002/jhet.5570330668

  日期：1996.11

  synthesized β-ketoesters 1-[(3′-methoxycarbonyl- and 1-[(3′-ethoxycarbonyl-4′-oxo)-1′-cyclohexyl]-3,4-dihydroisoquinoline 4, 5 with amidines or cyclic guanidines, a number of 2-substituted-6-(6′,7′-dimethoxy-3′,4′-dihydro-1′-isoquinolyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinazolin-4(3H)-one derivatives 6–8 were prepared. The new compounds possess various pharmacological actions.

  在最近合成的β-酮酸酯1-[（（3'-甲氧羰基-和1-[（3'-乙氧羰基-4'-氧代）-1'-环己基] -3,4-二氢异喹啉] 4，5与or或环状胍，一些2-取代的-6-（6'，7'-二甲氧基-3'，4'-二氢-1'-异喹啉基）-5,6,7,8-四氢喹唑啉-4（3制备了H）-一衍生物6-8，该新化合物具有多种药理作用。
• A Simple and Efficient Approach to Quinazolinones under Mild Copper-Catalyzed Conditions
  作者：Xiaowei Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/anie.200804675

  日期：2009.1.2

  Cop some rings: A simple and highly efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of quinazolinone derivatives through the reaction of substituted 2‐halobenzoic acids with amidines or guanidines under mild conditions has been developed (see scheme). The method has economical and practical advantages.

  保留一些环：已开发了一种简单且高效的铜催化方法，该方法在温和条件下通过取代的2-卤代苯甲酸与am或胍的反应合成喹唑啉酮衍生物（参见方案）。该方法具有经济和实用的优点。
• Bimetallic Cu/Pd Catalysts with Bridging Aminopyrimidinyl Phosphines for Decarboxylative Cross-Coupling Reactions at Moderate Temperature
  作者：Dagmar Hackenberger、Bingrui Song、Matthias F. Grünberg、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Harald Kelm、Cedric Groß、Timm Wolff、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500769

  日期：2015.11

  catalyst system is presented that enables the decarboxylative cross‐coupling of triflates with carboxylate salts at only 100 °C, which is 70 °C lower than with previous Cu/Pd‐based systems. The new protocol allows the coupling of a broad range of aryl triflates with various substituted 2‐nitrobenzoates in good to excellent yields. The key feature of the catalyst system is a bidentate P,N‐ligand designed

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。
• Saturated heterocycles, Part 172. Synthesis of 2,6-disubstituted-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives
  作者：János Lázár、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/jhet.5570270708

  日期：1990.11

  The title compounds were synthesized via the addition of methyl acrylate to benzylamine or to α-aminopyridine, which gave the corresponding diesters, e.g. 12, followed by Dieckmann condensation of the latter to yield the keto-esters 13, which were condensed with amidines and guanidines, 3, 14. Removal of the benzyl group by hydrogenolysis and subsequent alkylation of the nitrogen atom at position 6

  通过将丙烯酸甲酯添加到苄胺或α-氨基吡啶上，合成标题化合物，得到相应的二酯，例如。12，然后由后者进行Dieckmann缩合，得到酮酯13，将其与am和胍3，14缩合。通过氢解除去苄基并随后将所得化合物5中6位的氮原子烷基化，同时改变C-2上的取代基，得到了许多具有潜在生物学作用的产物；其中一些具有止痛和抗炎作用。