methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate hydrochloride | 99013-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: methyl cis-3-hydroxy-7-methoxy-4-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-propyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate monohydrochloride；methyl cis-3-hydroxy-7-methoxy-4-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate (CV-5197) hydrochloride；methyl 3-hydroxy-4-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate hydrochloride；methyl 3-hydroxy-4-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate hydrochloride；methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate hydrochloride
• CAS: 99013-90-8；99013-92-0；99204-17-8；99228-41-8；99228-46-3；99228-84-9；99228-86-1；113272-59-6；113272-60-9；135818-20-1；135818-21-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅S*ClH
• 分子量: 509.066
• InChiKey: LCFXTWVUZOSXBE-BUDDBBPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到cis-4-hydroxymethyl-7-methoxy-4-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-chloropropyl)-7-methoxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propyl>-3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-4-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzoxathiepin derivatives. II. Synthesis and serotonin S2-receptor-blocking activity of aminoalkyl-substituted 3,4-dihydro-2H-1,5-benzoxathiepin-3-ols and related compounds.

  摘要：

  新化合物1,5-苯并氧硫杂蒽衍生物，即3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-3-醇，在2-、3-或4-位上具有氨基烷基团，被合成并评估其对血清素S2受体阻断活性和肾上腺素α1受体阻断活性的作用。甲基4-氨基烷基-3-羟基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯显示出显著的S2受体阻断活性。研究了结构-活性关系（包括构象研究结果和骨架修饰）。在一系列1,5-苯并氧硫杂蒽、1-苯并氧杂蒽和1-苯并硫杂蒽衍生物中，甲基顺式-3-羟基-7-甲氧基-4-[3-(4-苯基-1-哌嗪基)丙基]-3,4-二氢-2H-1,5-苯并氧硫杂蒽-4-羧酸酯盐酸盐（CV-5197）在结合谱图上显示出最强的S2受体阻断活性和选择性，并被选作进一步药理评估的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1930