2-(4-羟基苯基)-1H-苯并[De]异喹啉-1,3(2H)-二酮 | 6914-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)-1H-苯并[De]异喹啉-1,3(2H)-二酮
• 中文别名: 2-(4-羟基-苯基)-苯并(脱)异喹啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl) -1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-Hydroxy-phenyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(4-hydroxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 6914-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: MBOMACZFYPHXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)-1H-苯并[De]异喹啉-1,3(2H)-二酮 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  通过光致电子转移生成醌甲基甲烷

  摘要：

  水溶性1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（NIs）作为烷基化剂的光化学活化已通过在乙腈水溶液中在310和355 nm处进行辐照来实现。通过在355 nm处进行激光闪光光解（LFP）以及在存在水，胺，硫醇和乙基乙烯基醚的情况下在310 nm处进行稳态制备性辐射，已广泛研究了在含水和纯乙腈中的反应性。产物分布分析表明，在乙基乙烯基醚存在下，胺的苄基化，水合反应和2-乙氧基苯并烷的生成相当有效，这是由[4 + 2]环加成到瞬态醌甲基化物上引起的。值得注意的是，我们发现在存在氧气和自由基清除剂（例如硫醇）的情况下，反应活性得到了显着抑制。通常与副产品形成有关。为了阐明负责这些基于NI的分子的光反应性的机制，已进行了详细的LFP研究，目的是表征所涉及的瞬态物质。LFP数据表明涉及NI三重态激发态的光致电子转移（PET）（λ最大的NI芯和系留醌甲基化物前体（QMP为470nm））产生自由基的离子对NI • -（λ最大410nm处）和QMP

  DOI：

  10.1021/jo102531f
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 对氨基苯酚 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-羟基苯基)-1H-苯并[De]异喹啉-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  阴离子萘二甲酰亚胺的持久室温自由基：自旋配对和超分子化学。

  摘要：

  N取代的萘二甲酰亚胺（NNI）已显示出从NNI定位的三重激发态起的高效且持久的室温磷光，而N取代是足够强的供体并介导分子内电荷转移（ICT）态在光激发下。这项工作表明，在碳负离子或酚盐的存在下，如果进一步提高N取代基的供电子能力，则会发生自发电子转移（ET）并产生自由基阴离子，并通过电子顺磁共振（EPR）进行了验证光谱学。但是，EPR活性阴离子出奇地持久并且在阴离子条件下不易发生亲核和自由基反应。认为稳定性源于ET后N供体和NI受体之间的分子内自旋配对，

  DOI：

  10.1002/chem.201902882

文献信息

• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• Imide compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1930339A2

  公开（公告）日：2008-06-11

  An imide compound having a quinazoline-4-on residue represented by a general formula (9) as one of tautomeric structures: wherein a ring AR4 represents a substituted or unsubstituted aromatic ring residue or a residue formed by combining two or more aromatic ring residues via one or more linking groups; and R91 represents a group in which a substituted or unsubstituted metallocenyl group bonds to the nitrogen atom of the imide group via a bivalent linking group composed of at least one group selected from a substituted or unsubstituted bivalent aromatic ring.

  一种具有通式（9）所代表的喹唑啉-4-酮残基的同分异构体结构的亚胺化合物： 其中环 AR4 代表取代或未取代的芳香环残基或通过一个或多个连接基团结合两个或多个芳香环残基形成的残基；R91 代表一个基团，其中取代或未取代的茂金属基团通过由至少一个选自取代或未取代的二价芳香环的基团组成的二价连接基团键合到亚胺基团的氮原子上。
• US4661579A
  申请人：——

  公开号：US4661579A

  公开（公告）日：1987-04-28