(S)-N-benzyloxycarbonyl-5-bromo-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 80601-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-5-bromo-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: benzyl (1S)-5-bromo-1-[(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 80601-83-8
• 化学式: C₂₇H₂₇Br₂NO₇
• 分子量: 637.322
• InChiKey: NUURNBQZMCWWRO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-5-bromo-1-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl)-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (S)-6,7-dihydroxy-5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的研究。三，1）间苯三酚甲基衍生物的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  本研究合成了三甲基喹啉（TMQ）的三种甲基衍生物（S-2、S-3 和 S-4），其中酚基正交的一个或两个环位置被甲基取代，并对其支气管扩张活性进行了评估。它们是通过NaBH3CN还原曼尼希碱（S-6、S-8和S-23）的季铵盐，然后在10% Pd-C上催化还原而制备的。将 5-甲基衍生物（S-2）与 TMQ 进行比较后发现，在十二指肠内给药时，S-2 的支气管扩张作用持续时间大大长于 TMQ。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2816
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-5-bromo-1-[(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol 、 氯甲酸苄酯 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, KOICHIRO;TAKEDA, MIKIO;ITOH, NOBUO;IKEZAWA, KATSUO;KIYOMOTO, AKIO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 10, 2816-2824

  摘要：

  DOI：